N-trimethylsilyl-ortho-bromoaniline | 61937-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trimethylsilyl-ortho-bromoaniline
• 英文别名: N-(trimethylsilyl)-2-bromoaniline；N-trimethylsilyl-2-bromoaniline；o-Bromphenylaminotrimethylsilan；Silanamine, N-(2-bromophenyl)-1,1,1-trimethyl-；2-bromo-N-trimethylsilylaniline
• CAS: 61937-72-2
• 化学式: C₉H₁₄BrNSi
• 分子量: 244.206
• InChiKey: ZVNCLCYEEGJCBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-ortho-bromoaniline 以67%的产率得到bis(2-aminophenyl) ditelluride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bis(2-amino-5-R-phenyl) Ditellurides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0190-2
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(溴苯基)甲酰胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-trimethylsilyl-ortho-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-AZABORINE COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS 1,4-AZABORINE ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  一个包含公式A结构的化合物

  公开号：

  WO2014004985A1

文献信息

• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• Metal-assisted fragmentation of N-aryl- and -alkyl-N-trimethyl-silylaminosulfur chlorides and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides in the presence of conjugated dienes: synthesis and reactivity of 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney、Graham N. McKelvey、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Martin Anderson

  DOI：10.1039/p19960001825

  日期：——

  N-Alkyl- and -aryl-N-trimethylsilylaminosulfur chlorides 2 and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides 8 fragment in the presence of silver ions and a conjugated diene to yield 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines 6 as the major products, possibly via transient metal-coordinated thionitroso species. By judicious choice of the substituent on the nitrogen atom, the 1,2-thiazines 6 can be stabilised by an intramolecular non-bonded oxygen ⋯ sulfur or sulfur ⋯ sulfur interaction, e.g. structures 9 and 6j. Reactions of 1,2-thiazine derivatives 6g and 6i with butyllithium, followed by addition of methyl iodide, afforded the ring-opened products 21g and 21i, respectively. Reaction of transient pentacarbonyl-(tetrahydrofuran)chromium with compound 6b afforded the pentacarbonylchromium derivative 22 which was characterised by X-ray crystallography.

  N-烷基和 -芳基-N-三甲基硅氨基硫氯化物 2 以及 N-芳基和 -烷基氨基硫氯化物 8 在银离子和共轭二烯的存在下发生分解，主要生成 2-取代-3,6-二氢-1,2-噻嗪 6，可能是通过短暂的金属配位噻唑亚硫酸酯物种。通过精心选择氮原子上的取代基，1,2-噻嗪 6 可以通过分子内非键合的氧 ⋯ 硫或硫 ⋯ 硫相互作用得到稳定，例如结构 9 和 6j。1,2-噻嗪衍生物 6g 和 6i 与丁基锂反应后，再加入碘甲烷，分别得到开环产物 21g 和 21i。短暂的五羰基-(四氢呋喃)铬与化合物 6b 反应得到五羰基铬衍生物 22，该化合物通过 X 射线晶体学进行表征。
• Alkylthionitroso and arylthionitroso compounds generated from N-trimethylsilyl-N-chlorothioalkylamine precursors
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney、Julie N. Heaton、Graham N. McKelvey、Martin Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77083-3

  日期：1994.7

  A range of alkylthionitroso and arylthionitroso compounds have been generated by thermal fragmentation of N-trimethylsilyl-N-chlorothioalkyl(aryl)amine precursors, and intercepted by reaction with dimethylbutadiene to afford Diels-Alder and ene adducts.

  N-三甲基甲硅烷基-N-氯硫代烷基（芳基）胺前体的热裂解产生了一系列烷基硫代亚硝基和芳基硫代亚硝基化合物，并通过与二甲基丁二烯反应而截获了狄尔斯-阿尔德和烯加合物。
• An approach to tetrahydrobenz[<i>b,d</i>]pyrans and hexahydrophenanthridines by reaction of dilithiated phenol and aniline with pulegone
  作者：Peter Pedaja、Christer Westerlund、Anders Hallberg

  DOI：10.1002/jhet.5570230517

  日期：1986.9

  7,8,9,10-Tetrahydro-6,6,9-trimethyldibenzo[b,d]pyran and 5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethylphenanthridine have been prepared by reaction of pulegone with lithium ortho-lithium phenolate and lithium ortho-lithium N-trimethylsilylaniline. The cyclization into the annellated systems could be performed under essentially non-acidic conditions.

  通过反应制备了7,8,9,10-四氢-6,6,9-三甲基二苯并[ b，d ]吡喃和5,6,7,8,9,10-六氢-6,6,9-三甲基菲啶与锂长叶薄荷酮邻-锂酚盐和锂邻锂ñ -trimethylsilylaniline。可以在基本上非酸性的条件下进行环化到环化系统中。
• Bryce, Martin R.; Heaton, Julie N.; Taylor, Paul C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1935 - 1944
  作者：Bryce, Martin R.、Heaton, Julie N.、Taylor, Paul C.、Anderson, Martin

  DOI：——

  日期：——