3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1192179-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylfuro[3,2-c]chromen-4-one；3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1192179-73-9
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: JJVJJIAXJHTXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-phenylethynylcoumarin 、 4-碘苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed Heteroannulation Approach to 2,3-Disubstituted Furo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  The Pd-catalyzed cyclofunctionalization of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with aryl halides resulted In the selective formation of 3-arylfuro[3,2-c]coumarins in lieu of the expected regioisomeric 3-arylfuro[2,3-b]chromones. A mechanism involving the linear to angular rearrangement of a Pd-containing furan intermediate was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol902189q

文献信息

• Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i> ]coumarins via Lewis Acid-Mediated Multicomponent Tandem Reactions
  作者：Xiangqing Chang、Piaopiao Zeng、Zhiwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201900987

  日期：2019.10.17

  Allyltrimethylsilane, arylglyoxal monohydrates, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds afford furo[3,2‐c]coumarins through FeCl3 or ZnCl2‐mediated multicomponent tandem reactions in toluene. In the reaction, three components were used in one pot, and this method offers several advantages such as easily accessible starting materials, good functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  烯丙基三甲基硅烷，芳基乙二醛一水合物和环状1,3-二羰基化合物通过甲苯中的FeCl 3或ZnCl 2介导的多组分串联反应提供呋喃[3,2-c]香豆素。在反应中，一锅中使用了三种组分，该方法具有许多优点，例如易于获取的原料，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。