4-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) phenol | 113561-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) phenol
• 英文别名: 4-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 113561-63-0
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD25564076
• 分子量: 279.125
• InChiKey: UJIFOUKFQNXGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对羟基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) phenol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系的研究

  摘要：

  为了探索和开发新型抗癌药物，利用焦亚硫酸钠作为氧化剂，在简单温和的条件下缩合了三个系列的2-苯基苯并咪唑15-46 ，并通过使用还原剂进行还原反应得到了另一个系列47-55 。硼氢化钠。评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外抗癌活性。新型化合物38被发现是针对A549、MDA-MB-231和PC3细胞系最有效的多癌症抑制剂（IC 50值分别为4.47、4.68和5.50 μg mL -1 ）。此外，化合物40对MDA-MB-231细胞系表现出最佳IC 50值，为3.55 μg mL -1 。结果表明，向化合物37-55引入新的取代基可以提高其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/d0ra02282a

文献信息

• US4714762A
  申请人：——

  公开号：US4714762A

  公开（公告）日：1987-12-22
• Synthesis and insight into the structure–activity relationships of 2-phenylbenzimidazoles as prospective anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Thi-Cam-Thu Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1039/d0ra02282a

  日期：——

  In order to explore and develop new anticancer agents, three series of 2-phenylbenzimidazoles, 15–46, were condensed under simple and mild conditions using sodium metabisulfite as an oxidation agent and another series, 47–55, were obtained via a reduction reaction using sodium borohydride. All the compounds synthesized were evaluated for their in vitro anticancer activities against three human cancer

  为了探索和开发新型抗癌药物，利用焦亚硫酸钠作为氧化剂，在简单温和的条件下缩合了三个系列的2-苯基苯并咪唑15-46 ，并通过使用还原剂进行还原反应得到了另一个系列47-55 。硼氢化钠。评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外抗癌活性。新型化合物38被发现是针对A549、MDA-MB-231和PC3细胞系最有效的多癌症抑制剂（IC 50值分别为4.47、4.68和5.50 μg mL -1 ）。此外，化合物40对MDA-MB-231细胞系表现出最佳IC 50值，为3.55 μg mL -1 。结果表明，向化合物37-55引入新的取代基可以提高其抗增殖活性。