2,4,7-trioxo-5-(4-methylphenyl)-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 863664-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,7-trioxo-5-(4-methylphenyl)-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-2,4,7-trioxo-1,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 863664-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: PUXMEFVBLRAFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 对甲基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 ZrO₂ nanoparticles 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,4,7-trioxo-5-(4-methylphenyl)-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ZrO2纳米粒子催化剂上的一锅法合成吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要通过在无溶剂条件下，在存在10 mol％ZrO2纳米颗粒的情况下，在无溶剂条件下，串联Knoevenagel–Michael加成芳香醛，氰基乙酸甲酯和4（6）-氨基尿嘧啶，实现了六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶三酮衍生物的高效合成。 （ZrO2 NPs）作为非均相催化剂。该方法以高收率，短反应时间和环境友好的特异性形成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.001

文献信息

• Three‐Component, One‐Pot Synthesis of Pyrido[2,3‐d]pyrimidine Derivatives Catalyzed by KF‐alumina
  作者：Xiang‐Shan Wang、Zhao‐Sen Zeng、Da‐Qing Shi、Shu‐Jiang Tu、Xian‐Yong Wei、Zhi‐Min Zong

  DOI：10.1081/scc-200064984

  日期：2005.7

  A series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized by the three-component reaction of arylaldehyde, cyanoacetate, and 4-amino-2,6-dihydroxylpyrimidine in ethyl alcohol at 80 degrees C catalyzed by KF-Al2O3. It was interesting that further aromatization took place automatically. Compared with other synthetic methods, this new method has the advantage of easier workup, milder reaction conditions, and good yields.
• Facile one-pot synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives over ZrO2 nanoparticles catalyst
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Maryam Afsharpour

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.001

  日期：2012.3

  Abstract An efficient synthesis of hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidinetrione derivatives is achieved via tandem Knoevenagel–Michael addition of aromatic aldehydes, methylcyanoacetate and 4(6)-aminouracil in solvent-free conditions in the presence of 10 mol% of ZrO2 nanoparticles (ZrO2 NPs) as a heterogenous catalyst. The procedure is formed in high yields, short reaction time and an environmentally friendly

  摘要通过在无溶剂条件下，在存在10 mol％ZrO2纳米颗粒的情况下，在无溶剂条件下，串联Knoevenagel–Michael加成芳香醛，氰基乙酸甲酯和4（6）-氨基尿嘧啶，实现了六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶三酮衍生物的高效合成。 （ZrO2 NPs）作为非均相催化剂。该方法以高收率，短反应时间和环境友好的特异性形成。