(E)-3-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile | 141692-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(benzenesulfonyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 141692-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 348.22
• InChiKey: WEYZNDQGYDIYPM-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile 在 过氧化氢异丙苯 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 α-卤代酰卤合成子催化对映选择性获得二氢喹喔啉酮

  摘要：

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202110173
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 α-卤代酰卤合成子催化对映选择性获得二氢喹喔啉酮

  摘要：

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202110173

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids
  作者：Lewis S. Aitken、Lisa E. Hammond、Rajkumar Sundaram、Kenneth Shankland、Geoffrey D. Brown、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1039/c5cc05158d

  日期：——

  A novel hydroquinine derived organocatalyst has been used to make cyclopropanes useful in the construction of δ³-amino acids.

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。
• Huang, Xian; Pi, Jin-Hong; Huang, Zhi-Zhen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 177 - 182
  作者：Huang, Xian、Pi, Jin-Hong、Huang, Zhi-Zhen

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Access to Dihydroquinoxalinones via Formal α‐Halo Acyl Halide Synthon in One Pot
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Carlo Crescenzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/anie.202110173

  日期：2021.10.25

  An enantioselective one-pot catalytic strategy to dihydroquinoxalinones, featuring novel 1-phenylsulfonyl-1-cyano enantioenriched epoxides as masked α-halo acyl halide synthons, followed by a domino ring-opening cyclization (DROC), is documented. A popular quinine-derived urea served as the catalyst in two out of the three steps performed in the same solvent using commercially available aldehydes,

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。