ethyl o-methylphenylimidoacetate hydrochloride | 142682-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl o-methylphenylimidoacetate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-(2-methylphenyl)ethanimidoate hydrochloride；ethyl 2-methylphenylacetimidate hydrochloride；Ethyl 2-(2-methylphenyl)ethanecarboximidate hydrochloride；ethyl 2-(2-methylphenyl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 142682-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: KNZHORRGNPZYHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl o-methylphenylimidoacetate hydrochloride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-o-methylbenzyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-ones and their Isatin-3-imine Derivatives

  摘要：

  氨基酯盐酸盐 1 已被合成。这些化合物随后被转化为酯乙氧羰酰肼 2，并由此制备出一系列新的 4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 3。所有新合成化合物的结构均通过元素分析、红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱得到证实。

  DOI：

  10.3390/10020376
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl o-methylphenylimidoacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [(alkoxy)pyridinyl]amine compounds which are useful in the treatment of

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的N-吡啶基脒和N-吡啶基胍衍生物，其中：Ar.sup.1是可选择取代的苯环；Ar.sup.2是可选择取代的苯环；R.sup.1是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.2是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基；X是CH.sub.2或NR.sup.5，R.sup.5是氢或C.sub.1-4烷基，以及它们的盐，以及它们在治疗中作为胃酸分泌抑制剂的用途。

  公开号：

  US05409943A1

文献信息

• Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20060025614A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  新型氰胺基化合物的化学式(I)和(II)及其衍生物，其中R1-R12如规范中定义的作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性状态方面特别有用。
• Synthesis of Some Novel 2-Substitutedbenzyl-(4)7-phenyl-1<i>H</i>-benzo[d]imidazoles in Mild Conditions as Potent Anti-Tyrosinase and Antioxidant Agents
  作者：İnci S. Doğan、Arzu Özel、Zeynep Birinci、Burak Barut、Hasan E. Sellitepe、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1002/ardp.201600224

  日期：2016.11

  Novel 2‐substitutedbenzyl‐4(7)‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole compounds were synthesized and characterized. Although 2a and 2b were reported previously in the literature, 11 compounds were synthesized (nine of them were newly synthesized) and the tyrosinase inhibitory effects and antioxidant activities of these compounds were studied for the first time. All of the synthesized compounds displayed certain

  合成并表征了新型 2-取代苄基-4(7)-苯基-1H-苯并[d]咪唑化合物。虽然2a和2b在文献中已有报道，但合成了11个化合物（其中9个是新合成的），并首次研究了这些化合物的酪氨酸酶抑制作用和抗氧化活性。所有合成的化合物均对酪氨酸酶显示出一定的抑制作用，IC50 值范围为 37.86 ± 0.24 至 75.81 ± 2.49 μM。在这些化合物中，2j 表现出与阳性对照曲酸 (IC50 = 21.93 ± 0.11 µM) 相似的酪氨酸酶抑制作用 (IC50 = 37.86 ± 0.24 µM)。动力学研究表明，它可作为非竞争性酪氨酸酶抑制剂，Ki 值为 50.2 µM。通过使用体外抗氧化试验研究了化合物的抗氧化活性，包括 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP)。所有这些结果表明这些化合物可能具有作为酪氨酸酶抑制剂的潜在应用。
• Efficient Microwave Assisted Synthesis of Some New Benzimidazoles Containing the Mebendazole Nucleus
  作者：Emre Menteşe

  DOI：10.3184/174751913x13603595770952

  日期：2013.3

  A simple and practical method has been developed for the synthesis of benzimidazoles containing the biological active mebendazole nucleus. Iminoester hydrochlorides of phenylacetic acids were used as intermediates in the reaction with 3,4-diaminobenzophenone under microwave irradiation leading to the products in good yields and in short reaction times.

  我们开发了一种简单实用的方法来合成含有生物活性甲苯咪唑核的苯并咪唑。在微波辐照下，苯乙酸的氨基酯盐酸盐被用作与 3,4-二氨基二苯甲酮反应的中间体，从而以良好的收率和较短的反应时间得到产物。
• A Convenient Synthesis of Bisbenzimidazoles from Iminoester Hydrochlorides Via Microwave Technique
  作者：B. Kahveci、E. Menteşe、M. Özil、F. Yılmaz、M. Serdar

  DOI：10.1002/jhet.2107

  日期：2016.5

  practical method has been developed for the synthesis of bisbenzimidazoles. Iminoester hydrochlorides of phenylacetic acids were used as intermediates in this reaction with 3,3′‐diaminobenzidine under microwave irradiation leading to the products with good yields and in short reaction times. This method can be a general technique for the synthesis of bisbenzimidazoles.

  已经开发了一种简单而实用的方法来合成双苯并咪唑。在微波辐射下，苯乙酸的氨基甲酸酯盐酸盐与3,3'-二氨基联苯胺用作该反应的中间体，得到的产物收率高，反应时间短。该方法可以是合成双苯并咪唑的通用技术。
• An efficient synthesis of benzimidazoles via a microwave technique and evaluation of their biological activities
  作者：Bahittin Kahveci、Emre Menteşe、Musa Özil、Serdar Ülker、Murat Ertürk

  DOI：10.1007/s00706-012-0916-0

  日期：2013.7

  AbstractA simple and practical protocol was developed for the synthesis of benzimidazoles. The protocol uses iminoester hydrochloride which is very useful in the reaction with 4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine under microwave irradiation leading to the products with good yields and in short reaction times. This method can be used as a general technique for synthesizing benzimidazoles. The synthesized compounds

  摘要为合成苯并咪唑开发了一种简单实用的方案。该方案使用亚氨基酯盐酸盐，其在微波辐射下与4,5-二氯-1,2-苯二胺的反应中非常有用，可得到产率高且反应时间短的产物。该方法可以用作合成苯并咪唑的通用技术。评价合成的化合物的生物学特性，例如抗脂肪酶，抗病毒和抗肿瘤活性。尽管有低毒性，但五种苯并咪唑-1-乙酸酰肼在25μg/ cm 3浓度下仍显示出轻微的抗病毒活性。取代的2-苄基苯并咪唑类药物对腺癌（CT26）和黑色素瘤（B16F10）癌细胞的活性低于10μg/ cm 3。。其中六种化合物在不同浓度下均显示出抗脂肪酶的活性。一种化合物的IC 50值为0.35μg/ cm 3，与奥利司他（0.32μg/ cm 3）具有相似的活性。 图形概要