7-chloro-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine | 17466-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-chloro-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chlor-1-thia-2,3,5,7-tetra-aza-inden；7-Chlorothiadiazolo[5,4-d]pyrimidine；7-chlorothiadiazolo[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 17466-08-9
• 化学式: C₄HClN₄S
• 分子量: 172.598
• InChiKey: CJQUNPDSYRETCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-methoxy-phenyl)-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  类似于Dimroth重排的异构化。第二部分 4-巯基1,2,3,5,7-五氮杂茚满与4-氨基-1-硫杂-2,3,5,7-四氮杂茚满的平衡

  摘要：

  当将1-苄基-4-巯基-1,2,3,5,7-五氮杂茚满或4-苄基氨基-1-硫杂-2,3,5,7-四氮杂茚满煮沸或保持在在熔融状态下，平衡混合物主要由硫杂异构体组成。其中苄基被苯基或对位取代的苯基取代的类似物表现相似。对于每对异构体，记录在丁醇-甲氧基乙醇中平衡的一级速率常数和平衡常数。速率常数对p的哈米特sigma值的对数对数图-取代基是直线的。平衡常数也随取代基和温度而变化：电子抽出和更高的温度更有利于噻吩异构体。在二甲亚砜溶液中，平衡处于中途；在氢氧化钠水溶液中，五氮杂茚满（阴离子）是有利的。每种化合物都是通过直接途径以及通过异构化制备的。

  DOI：

  10.1039/j39670001856
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-6-氯-1H-嘧啶-4-硫酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-chloro-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  类似于Dimroth重排的异构化。第二部分 4-巯基1,2,3,5,7-五氮杂茚满与4-氨基-1-硫杂-2,3,5,7-四氮杂茚满的平衡

  摘要：

  当将1-苄基-4-巯基-1,2,3,5,7-五氮杂茚满或4-苄基氨基-1-硫杂-2,3,5,7-四氮杂茚满煮沸或保持在在熔融状态下，平衡混合物主要由硫杂异构体组成。其中苄基被苯基或对位取代的苯基取代的类似物表现相似。对于每对异构体，记录在丁醇-甲氧基乙醇中平衡的一级速率常数和平衡常数。速率常数对p的哈米特sigma值的对数对数图-取代基是直线的。平衡常数也随取代基和温度而变化：电子抽出和更高的温度更有利于噻吩异构体。在二甲亚砜溶液中，平衡处于中途；在氢氧化钠水溶液中，五氮杂茚满（阴离子）是有利的。每种化合物都是通过直接途径以及通过异构化制备的。

  DOI：

  10.1039/j39670001856

文献信息

• Isomerisations akin to the Dimroth rearrangement. Part II. The equilibria of 4-mercapto-1,2,3,5,7-penta-azaindenes with 4-amino-1-thia-2,3,5,7-tetra-azaindenes
  作者：D. J. Brown、M. N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/j39670001856

  日期：——

  When 1-benzyl-4-mercapto-1,2,3,5,7-penta-azaindene or 4-benzylamino-1-thia-2,3,5,7-tetra-azaindene is boiled in an alcohol or maintained in the molten state, the equilibrium mixture consists largely of the thia-isomer. Analogues in which the benzyl group is replaced by a phenyl or p-substituted phenyl group behave similarly. For each pair of isomers, the first-order rate constant for equilibration

  当将1-苄基-4-巯基-1,2,3,5,7-五氮杂茚满或4-苄基氨基-1-硫杂-2,3,5,7-四氮杂茚满煮沸或保持在在熔融状态下，平衡混合物主要由硫杂异构体组成。其中苄基被苯基或对位取代的苯基取代的类似物表现相似。对于每对异构体，记录在丁醇-甲氧基乙醇中平衡的一级速率常数和平衡常数。速率常数对p的哈米特sigma值的对数对数图-取代基是直线的。平衡常数也随取代基和温度而变化：电子抽出和更高的温度更有利于噻吩异构体。在二甲亚砜溶液中，平衡处于中途；在氢氧化钠水溶液中，五氮杂茚满（阴离子）是有利的。每种化合物都是通过直接途径以及通过异构化制备的。