N-(4-methylphenyl)pyrimidin-5-amine | 1028223-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)pyrimidin-5-amine
• CAS: 1028223-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: MLAZXVCVRAHOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 5-碘嘧啶 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二氢吡啶 、 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N-(4-methylphenyl)pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族亲电试剂和芳基叠氮化物的光氧化还原介导的交叉偶联

  摘要：

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02954

文献信息

• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Nickel-Catalyzed Photoredox-Mediated Cross-Coupling of Aryl Electrophiles and Aryl Azides
  作者：Mikhail O. Konev、T. Andrew McTeague、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acscatal.8b02954

  日期：2018.10.5

  dual catalytic nickel/ruthenium system from aryl azides and aryl electrophiles. Photoreduction of the aryl azide is proposed to proceed through an arylnickel-azide complex, which upon reduction and loss of nitrogen, generates a nickel(III) species capable of facile reductive elimination to afford the desired C–N bond formation. A variety of functionalized (hetero)aryl electrophiles are shown to participate

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。