Ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3-phenylpropanoate | 1432466-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1432466-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: LFXIGXJZZBIQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3-phenylpropanoate 在 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以65%的产率得到(2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成的抗经由加上动态动力学拆分不对称转移氢化-β酰氨基α -羟基酯

  摘要：

  据报道，通过动态动力学拆分，β-氨基-α-酮酯的不对称转移氢化提供了相应的抗-β-氨基-α-羟基酯。使用市售的或简单制备的手性钌催化剂可得到良好的产率以及高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.100
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino-α-Hydroxy Esters via Dynamic Kinetic Resolution of β-Amino-α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Dung T. Do、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4009206

  日期：2013.5.17

  method for the asymmetric synthesis of enantioenriched anti-α-hydroxy-β-amino acid derivatives by enantioconvergent reduction of the corresponding racemic α-keto esters is presented. The requisite α-keto esters are prepared via Mannich addition of ethyl diazoacetate to imines followed by oxidation of the diazo group with Oxone. Implementation of a recently developed dynamic kinetic resolution of β-substituted-α-keto

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。
• Enantioselective synthesis of anti-β-amido-α-hydroxy esters via asymmetric transfer hydrogenation coupled with dynamic kinetic resolution
  作者：Marvin Villacrez、Peter Somfai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.100

  日期：2013.9

  The asymmetric transfer hydrogenation of β-amido-α-keto esters providing the corresponding anti-β-amido-α-hydroxy esters via dynamic kinetic resolution is reported. The use of a commercially available, or simply prepared, chiral ruthenium catalyst results in good yields as well as high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  据报道，通过动态动力学拆分，β-氨基-α-酮酯的不对称转移氢化提供了相应的抗-β-氨基-α-羟基酯。使用市售的或简单制备的手性钌催化剂可得到良好的产率以及高的非对映选择性和对映选择性。