2-溴-5-甲氧基-4-甲基苯基乙腈 | 57335-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基-4-甲基苯基乙腈
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-4-methylphenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-methoxy-4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 57335-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: PBGLXXSZOUHCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基-4-甲基苯基乙腈 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 36.0h， 以98.4%的产率得到2-bromo-5-methoxy-4-methylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-溴-5-甲氧基-4-甲基苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607

文献信息

• KAMETENI T.; TAKAHASI K.; IHARA M.; FUKUMOTO K., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 9, 691-695
  作者：KAMETENI T.、 TAKAHASI K.、 IHARA M.、 FUKUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——