1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1379535-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1379535-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: OOBULSARNXIHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 、 (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(Z)-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-((2-methoxy-5-((Z)-3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮作为微管蛋白聚合抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过迈克尔加成法设计和合成了一系列氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮，并研究了它们对多种人类癌细胞系的细胞毒活性。某些所研究的化合物均显示出显著抗增殖活性对抗的美国国家癌症研究所的60个人癌症细胞系中，用50％的生长抑制（GI 50）值的范围在从<0.01至19.9μ中号。一项的化合物的抗增殖表现出功效的广谱上大部分的细胞系，用GI 50 <0.01μ的值中号。所有合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），HeLa（宫颈癌），MCF-7（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）均具有50％抑制浓度（IC 50）值的细胞毒性。从0.011到8.56μ中号。细胞周期测定表明，这些化合物阻止了细胞周期的G2 / M期。两种化合物对微管蛋白与IC表现出强烈的抑制作用组件50倍的0.71的值和0.79μ中号。此外，对细胞周期蛋白B1的斑点印迹分析表明，某些同类物强烈诱导细胞周期蛋白B1蛋白水平。分子对接研究表明，这些化合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402256
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮作为微管蛋白聚合抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过迈克尔加成法设计和合成了一系列氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮，并研究了它们对多种人类癌细胞系的细胞毒活性。某些所研究的化合物均显示出显著抗增殖活性对抗的美国国家癌症研究所的60个人癌症细胞系中，用50％的生长抑制（GI 50）值的范围在从<0.01至19.9μ中号。一项的化合物的抗增殖表现出功效的广谱上大部分的细胞系，用GI 50 <0.01μ的值中号。所有合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），HeLa（宫颈癌），MCF-7（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）均具有50％抑制浓度（IC 50）值的细胞毒性。从0.011到8.56μ中号。细胞周期测定表明，这些化合物阻止了细胞周期的G2 / M期。两种化合物对微管蛋白与IC表现出强烈的抑制作用组件50倍的0.71的值和0.79μ中号。此外，对细胞周期蛋白B1的斑点印迹分析表明，某些同类物强烈诱导细胞周期蛋白B1蛋白水平。分子对接研究表明，这些化合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402256

文献信息

• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• NOVEL 3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYLARYLAMINOPROPENONES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150322009A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relate to compounds of general formula A. The invention also provides the synthesis of 3,4,5-trimethoxystyrylarylaminopropenones useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. wherein: R=H, OMe, Cl, F, OH, Me X=aryl, heteroaryl

  本发明涉及一般式A的化合物。该发明还提供了3,4,5-三甲氧基苯乙烯基芳基氨基丙酮的合成方法，该方法可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗肿瘤剂，并提供其制备过程。其中：R=H，OMe，Cl，F，OH，Me，X=芳基，杂环芳基。
• 3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYLARYLAMINOPROPENONES for the treatment of cancer
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2942345A1

  公开（公告）日：2015-11-11

  The present invention relate to compounds of general formula A. The invention also provides the synthesis of 3,4,5-trimethoxystyrylarylaminopropenones useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof.

  本发明涉及通式 A 的化合物。本发明还提供了 3,4,5-三甲氧基苯乙烯基氨基丙烯酮的合成及其制备方法，该化合物可作为潜在的抗肿瘤剂用于人类癌细胞系。
• 2,4,6-trialkoxystryl aryl sulfones, sulfonamides and carboxamides, and methods of preparation and use
  申请人：Temple University—Of The Commonwealth System Of Higher Education

  公开号：US10383831B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Compounds according to Formula I are provided: and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula I.

  提供了符合式 I 的化合物： 及其盐类，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X 和 Y 如本文所定义。还提供了制备式 I 化合物的方法，以及使用式 I 化合物治疗细胞增殖性疾病（如癌症）的方法。
• (<i>Z</i>)-1-Aryl-3-arylamino-2-propen-1-ones, Highly Active Stimulators of Tubulin Polymerization: Synthesis, Structure–Activity Relationship (SAR), Tubulin Polymerization, and Cell Growth Inhibition Studies
  作者：M. V. Ramana Reddy、Balaiah Akula、Stephen C. Cosenza、Clement M. Lee、Muralidhar R. Mallireddigari、Venkat R. Pallela、D. R. C. Venkata Subbaiah、Andrew Udofa、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1021/jm300176j

  日期：2012.6.14

  Tubulin, the major structural component of microtubules, is a target for the development of anticancer agents. A series of (Z)-1-aryl-3-arylamino-2-propen-1-one (10) were synthesized and evaluated for antiproliferative activity in cell-based assay. The most active compound (Z)-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenylamino)prop-2-en-1-one (10ae) was tested in 20 tumor cell lines including multidrug resistant phenotype and was found to induce apoptosis in all these cell lines with similar GI(50) values. Flow cytometry studies showed that 10ae arrested the cells in G2/M phase of cell cycle. In addition to G2/M block, these compounds caused microtubule stabilization like paclitaxel and induced apoptosis via activation of the caspase family. The observations made in this investigation demonstrate that (Z)-1-Aryl-3-arylamino-2-propen-1-one (10) represents a new class of microtubule-stabilizing agents.