(1S,6S)-2-(2-propen-2-yl)-9-p-toluenesulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene | 916152-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-2-(2-propen-2-yl)-9-p-toluenesulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
• 英文别名: (1S,6S)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-prop-1-en-2-yl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
• CAS: 916152-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: DQDIDFWKTURDHH-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-2-(2-propen-2-yl)-9-p-toluenesulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene 在 四氧化锇 、 三乙胺 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.5h， 以59%的产率得到2-[(1S,6S)-9-(Toluene-4-sulfonyl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-en-2-yl]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(but-3-enyl)-2-ethynyl-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine 在 (2-iPrO-3-PhC₆H₃CH=)(1,3-di-Mes-imidazolidin-2-ylidene)RuCl₂ sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,6S)-2-(2-propen-2-yl)-9-p-toluenesulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088

文献信息

• Further studies on enantioselective synthesis of (+)-anatoxin-a using enyne metathesis: unexpected inversion of chirality via a skeletal rearrangement of 9-azabicyclo[4.2.1]nonene derivative
  作者：Tomohiro Tomita、Yoichi Kita、Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.088

  日期：2006.11

  is very interesting that (+)-anatoxin-a was synthesized from (S)-pyroglutamic acid via an unusual inversion of chirality, which is rationalized in terms of a skeletal rearrangement of 9-azabicyclo[4.2.1]nonene derivative at the stage of oxymercuration of the diene.

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。