ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanoate | 82222-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 82222-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: UHHBZUNJAAHRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanoate 在 乙酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Diethyl 2,6-bis[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H -1-苯并吡喃-2一种荧光团连接的钙通道拮抗剂硝苯地平（1,4-二氢吡啶）类似物的合成和结合性能†

  摘要：

  通过改进的Hantchch缩合方法合成了具有在二氢吡啶环的2、2、6和4位连接的2 H -1-苯并吡喃-2-酮（香豆素）荧光团的硝苯地平类似物I，II和III 。尝试在位置3（IV）处带有荧光团的二氢吡啶合成失败。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340146
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）在水性介质中一锅法合成新型香豆素-4 H-吡喃共轭物

  摘要：

  新型荧光香豆素-4H-吡喃共轭物是通过各种合成的β-酮酸酯与醛和丙二腈在水性介质中的三组分反应获得的。除了温和的反应条件外，操作简便，无需繁琐的分离程序，使用廉价且无毒的市售阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）作为催化剂是该方法的突出优势。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.016

文献信息

• Cetyltrimethylammonium chloride (CTAC) catalyzed one-pot synthesis of novel coumarin-4 H -pyran conjugates in aqueous media
  作者：Adil Omar、Keyume Ablajan、Mawjvda Hamdulla

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.016

  日期：2017.5

  Novel fluorescent coumarin-4H-pyran conjugates were achieved by three-component reactions of various synthetic β-ketoesters with aldehydes and malononitrile in aqueous media. Besides mild reaction conditions, operational simplicity, absence of tedious separation procedures, using of inexpensive and nontoxic commercially available cationic surfactant cetyltrimethylammonium chloride (CTAC) as a catalyst

  新型荧光香豆素-4H-吡喃共轭物是通过各种合成的β-酮酸酯与醛和丙二腈在水性介质中的三组分反应获得的。除了温和的反应条件外，操作简便，无需繁琐的分离程序，使用廉价且无毒的市售阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）作为催化剂是该方法的突出优势。
• Cytotoxicity evaluation and DNA interaction of Ru^II-bipy complexes containing coumarin-based ligands
  作者：Patrícia S. V. B. de Almeida、Henrique Jefferson de Arruda、Gleyton Leonel S. Sousa、Felipe Vitório Ribeiro、José Aleixo de Azevedo-França、Larissa A. Ferreira、Guilherme P. Guedes、Heveline Silva、Arthur E. Kummerle、Amanda P. Neves

  DOI：10.1039/d1dt01567b

  日期：——

  Cationic Ru^II complexes derived from coumarin hybrids and bipyridine have shown greater cytotoxicity than the free ligands. Our findings have been associated to the strongest ability of the complexes to interact with DNA.

  从香豆素杂合物和联吡啶衍生的阳离子Ru^II配合物表现出比自由配体更强的细胞毒性。我们的发现与配合物更强的与DNA相互作用的能力有关。
• Redox‐Activated Drug Delivery Properties and Cytotoxicity of Cobalt Complexes Based on a Fluorescent Coumarin‐β‐Keto Ester Hybrid
  作者：Esther Saraiva Areas、Jéssica Lohanne Assunção Paiva、Felipe Vitório Ribeiro、Thiago Moreira Pereira、Arthur Eugen Kummerle、Heveline Silva、Guilherme Pereira Guedes、Ana Carolina Cellis do Nascimento、Fabio Silva Miranda、Amanda Porto Neves

  DOI：10.1002/ejic.201900734

  日期：2019.10.9

  hypoxia‐activated prodrug prototype. The redox potential of the CoIII/CoII couple (+ 0.152 V vs. standard hydrogen electrode – SHE) was outside the suggested range for activation by cellular reductases. However, (2) was successfully able to release L– in the presence of sodium ascorbate, which was found to be slightly dependent on the O2 concentration. In terms of cytotoxicity, (2) and HL were the least

  近年来，寻找新的基于Co III的药物递送系统引起了相当大的关注。在这项工作中，合成了两个通式为[Co（L）Am]（ClO 4）n的钴配合物，其中L – =（乙基-3-（7-（二乙基氨基）-2-氧代-2H-铬n- 3-yl）-3-氧代丙酸酯），香豆素-β-酮酸酯配体，Am是辅助胺TPA（三-（2-吡啶基甲基）胺）或Py 2 en（2-吡啶基甲基）-1,2-二胺）。络合反应产生[Co II（L）TPA] ClO 4 （1）和[Co III（L）Py 2 en]（ClO 4）2 （2）和Co III复合物（2）作为潜在的低氧激活的前药原型进行了研究。Co III / Co II对的氧化还原电势（相对于标准氢电极，SHE为+ 0.152 V）超出了建议的细胞还原酶激活范围。但是，（2）被成功能够释放大号-在抗坏血酸钠，其被发现是略微依赖于将O的存在2浓度。就细胞毒性而言，（2）和HL对测试的肿瘤细胞毒性最小（IC
• Synthesis and mechanism of novel fluorescent coumarin–dihydropyrimidinone dyads obtained by the Biginelli multicomponent reaction
  作者：Felipe Vitório、Thiago Moreira Pereira、Rosane Nora Castro、Guilherme Pereira Guedes、Cedric Stephan Graebin、Arthur Eugen Kümmerle

  DOI：10.1039/c4nj02155j

  日期：——

  optimization of a Biginelli Multicomponent Reaction (MCR) protocol for obtaining a collection of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one/thione, with UV absorption and blue fluorescent properties, from synthetic coumarin beta-ketoester derivatives is described. This is the first report of Biginelli adducts bearing a coumarin nucleus in the β-ketoester moiety and their MCR mechanism seems to pass through a Knoevenagel

  描述了从合成香豆素β-酮酸酯衍生物中获得具有紫外线吸收和蓝色荧光特性的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one /硫酮的集合的Biginelli多组分反应（MCR）协议的优化。这是关于在β-酮酸酯部分带有香豆素核的Biginelli加合物的首次报道，它们的MCR机制似乎通过了Knoevenagel中间体，以前认为这不太可能。获得化学文库，并通过X射线衍射确认了二氢嘧啶-2（1H）-一个核的形成。在不同溶剂中对代表性化合物的光物理分析表明，水中的斯托克斯频移良好，与假定的ICT过程有关，p K a 测定使这些化合物成为新的化学和生物探针以及有用的pH指示剂的良好起点。
• Controlled keto–enol tautomerism of coumarin containing β-ketodithioester by its encapsulation in cucurbit[7]uril
  作者：Margarita E. Aliaga、Luis García-Río、Ambar Numi、Alejandra Rodríguez、Sandra Arancibia-Opazo、Angélica Fierro、Alvaro Cañete

  DOI：10.1039/c7nj03265j

  日期：——

  macrocycle CB7 is able to stabilize the keto tautomeric form of both coumarin derivatives. More interestingly, it was also seen that for CAM2, the macrocycle CB7 shifts the keto–enol equilibrium from its enol form to the keto tautomer after its inclusion, establishing important differences with inclusion in β-CD, while for CAM1, the macrocycle CB7 maintains the original keto form.

  常规光谱技术（紫外-可见，荧光和NMR），质谱法和分子建模研究用于评估葫芦列入[7]脲（CB7）香豆素7- Ñ，ñ -二乙基氨基-2- ħ -色烯-2- -一种带有乙酰乙酸乙酯（CAM1）和甲基-β-酮二硫酯（CAM2）部分的衍生物。首次证明大环CB7能够稳定两种香豆素衍生物的酮互变异构形式。更有趣的是，对于CAM2来说，还可以看到大循环CB7加入后，将酮-烯醇平衡从其烯醇形式转变为酮互变异构体，与β-CD的引入形成重要差异，而对于CAM1，大环CB7保持原始酮形式。