1-phenyl-3-(phenylthio)propan-2-one | 69798-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylthio)propan-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-phenylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 69798-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• mdl: MFCD12064171
• 分子量: 242.342
• InChiKey: WFWXYFCAUXDZBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylthio)propan-2-one 在 磺酰氯 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-acetoxy-3-phenyl-1-phenylthio-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Pusino,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 557 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)-3-phenyl-2-propanone 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1-phenyl-3-(phenylthio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive cleavage of carbon-sulphur bonds in dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81653-7

文献信息

• Reactions of phenylthiotrimethylsilylmethyllithium: Preparation of α-phenylthioketones and additions to 2-cyclohexen-1-one
  作者：David J Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90557-x

  日期：1981.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyllithium(1) was reacted with a variety of electrophiles, including some containing two functional groups. α-Phenylthiolketones were obtained from the reaction with esters. The anion(1) underwent either 1,2- or 1,4-addition, depending on the conditions used, with 2-cyclohexen-1-one.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂（1）与多种亲电试剂反应，包括一些含有两个官能团的亲电试剂。通过与酯反应获得α-苯硫基酮。根据所使用的条件，将阴离子（1）与2-cyclohexen-1-one进行1,2-或1,4-加成。
• Organocatalytic Selective [3 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Functionalized 5-Arylthiomethyl-1,2,3-triazoles and 4-Arylthio-1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、L. Mallikarjuna Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02247

  日期：2020.12.4

  respectively, in a regioselective manner with high yields/rates. With controlled and online NMR experiments, we proved that the reaction path is following the organocatalytic enolization through selective deprotonation followed by a [1,3]-H shift. Surprisingly, the [3 + 2] cycloaddition of aryl/vinyl/alkyl azides with the in situ-generated equilibrated thermodynamic ↔ kinetic enolates furnished the highly

  各种1-芳基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮和1-烷基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮与不同芳基的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]环加成（OrgAKC）据报道，在环境条件下，/乙烯基/烷基叠氮化物可提供具有医学重要性的1,4-二取代-5-芳硫基甲基1,2,3-三唑和1,5-二取代-4-芳硫基1,2,3-三唑分别以区域选择性的方式以高产率/速率。通过受控和在线NMR实验，我们证明了反应路径遵循有机催化烯化反应，该反应通过选择性去质子化，然后发生[1,3] -H位移。令人惊讶的是，原位芳基/乙烯基/烷基叠氮化物的[3 + 2]环加成反应生成的平衡热力学dynamic动力学烯醇化物通过区分它们的反应性而提供了高度区域选择性的功能丰富的1,2,3-三唑。这是有关用不对称羰基化合物原位生成的烯醇类区域异构体研究选择性OrgAKC的第一份报告。通过一些受控实验，机理研究和应用来说明反应的可持续性。
• Substrate-switched dual functionalization of alkenes: catalyst-free synthetic route for β-hydroxy and β-keto thioethers
  作者：Satpal Singh Badsara、Pratibha Singh、Rakhee Choudhary、Rekha Bai、Mahesh C. Sharma

  DOI：10.1039/c9nj02682g

  日期：——

  In this study, a substrate-controlled dual functionalization of alkenes under catalyst-free and solvent-free conditions is described. Alkenes possessing different electron-withdrawing groups, namely, ester and nitrile, reacted with a variety of thiols under air to provide β-hydroxy thioethers and β-keto thioethers, respectively, in good to excellent yields.

  在这项研究中，描述了在无催化剂和无溶剂条件下烯烃的底物控制的双官能化。具有不同吸电子基团（即酯和腈）的烯烃与多种硫醇在空气中反应，分别以良好或优异的收率提供β-羟基硫醚和β-酮硫醚。
• Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946
  作者：Durman, John、Grayson, J.Ian、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)ketones via rhodium(II) acetate catalysed addition of thiophenol to α-diazoketones
  作者：M. Anthony McKervey、Piniti Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87382-7

  日期：1982.1