2-acetonyl-3-hydroxyphthalimidine | 94894-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetonyl-3-hydroxyphthalimidine
• 英文别名: N-(2-oxopropyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one；3-hydroxy-2-(2-oxopropyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 94894-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: QHBFOIHZPMXXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙酮基邻苯二甲酰亚胺 在 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-acetonyl-3-hydroxyphthalimidine
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430

文献信息

• Electroreductive intramolecular coupling of N-(oxoalkyl)phthalimides: complementary method to samarium(II) iodide reduction
  作者：Naoki Kise、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.076

  日期：2010.1

  electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with ketones in the presence of chlorotrimethylsilane gave five- and six-membered trans-cyclized products stereospecifically (>99%). Similar electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with aldehydes afforded five-, six-, and seven-membered trans-cyclized products stereoselectively (75–93%). On the other hand, the reductive coupling of N-(oxoalkyl)phthalimides

  在三甲基氯硅烷存在下，邻苯二甲酰亚胺与酮的电还原分子内偶联可立体定向生成五元和六元的反式环化产物（> 99％）。邻苯二甲酰亚胺与醛的类似电还原分子内偶联可立体选择性地提供五元，六元和七元反式环化产物（75-93％）。另一方面，N-（氧代烷基）邻苯二甲酰亚胺与碘化sa（II）的还原偶联可立体选择性地产生顺式环化产物（88–> 99％）。
• Lochead, Alistair W.; Proctor, George R.; Caton, Michael P. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2477 - 2489
  作者：Lochead, Alistair W.、Proctor, George R.、Caton, Michael P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Gomza, L. D.; Zalesov, V. V.; Yeikhman, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 10, p. 2065 - 2070
  作者：Gomza, L. D.、Zalesov, V. V.、Yeikhman, G. A.、Legotkina, G. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• LOCHEAD, A. W.;PROCTOR, G. R.;CATON, M. P. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2477-2489
  作者：LOCHEAD, A. W.、PROCTOR, G. R.、CATON, M. P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。