4-p-Tolylamino-pyridine-2-carbonitrile | 137225-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-Tolylamino-pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Methylanilino)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 137225-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: ZJERUDAWIAWUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氰基吡啶 、 p-叠氮甲苯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二氢吡啶 、 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到4-p-Tolylamino-pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族亲电试剂和芳基叠氮化物的光氧化还原介导的交叉偶联

  摘要：

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02954

文献信息

• Bernardi, Rosanna; Caronna, Tullio; Morrocchi, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 9, p. 1411 - 1415
  作者：Bernardi, Rosanna、Caronna, Tullio、Morrocchi, Sergio、Vittimberga, Bruno M.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Photoredox-Mediated Cross-Coupling of Aryl Electrophiles and Aryl Azides
  作者：Mikhail O. Konev、T. Andrew McTeague、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acscatal.8b02954

  日期：2018.10.5

  dual catalytic nickel/ruthenium system from aryl azides and aryl electrophiles. Photoreduction of the aryl azide is proposed to proceed through an arylnickel-azide complex, which upon reduction and loss of nitrogen, generates a nickel(III) species capable of facile reductive elimination to afford the desired C–N bond formation. A variety of functionalized (hetero)aryl electrophiles are shown to participate

  通过光氧化还原介导的双催化镍/钌体系，由芳基叠氮化物和芳基亲电试剂制备药用相关的二芳基胺。提议通过芳基镍-叠氮化物配合物进行芳基叠氮化物的光还原，该复合物在氮的还原和损失后会生成能够容易地消除以提供所需的C–N键形成的镍（III）物种。各种官能化的（杂）芳基亲电试剂显示参与偶联，包括碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯。该反应易于建立并且在环境条件下进行，不排除氧气或湿气。