N-p-Tolyl-2,3,4,5-tetraphenyl-pyrrol | 2406-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-p-Tolyl-2,3,4,5-tetraphenyl-pyrrol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole
• CAS: 2406-00-0
• 化学式: C₃₅H₂₇N
• 分子量: 461.606
• InChiKey: WNJIUQSILXSFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-271 °C
• 沸点：
  545.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentaphenylpyrylium bromide 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-p-Tolyl-2,3,4,5-tetraphenyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Stanislav; Slavik, Hanus; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylamine and Diarylacetylene: Solvent-Controlled Construction of 2,3-Diarylindoles and Pentaarylpyrroles
  作者：Xiaopeng Chen、Xihui Li、Ningning Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200531

  日期：2012.8

  By choosing DMF and dioxane as solvent, skeletons of indoles and pyrroles were constructed from alkynes and amines in the presence of PdCl2, respectively. These Pd-catalyzed reactions were phosphane-free with high atom efficiency and could be conducted under mild basic conditions. The proposed mechanism for the selective formation of indoles and pyrroles in different solvents is also discussed in this

  通过选择DMF和二恶烷作为溶剂，在PdCl2存在下，炔烃和胺分别构建了吲哚和吡咯的骨架。这些 Pd 催化的反应不含磷烷，原子效率高，可以在温和的碱性条件下进行。本文还讨论了在不同溶剂中选择性形成吲哚和吡咯的机制。
• Oxidative nitrene transfer from azides to alkynes <i>via</i> Ti(<scp>ii</scp>)/Ti(<scp>iv</scp>) redox catalysis: formal [2+2+1] synthesis of pyrroles
  作者：Adam J. Pearce、Xin Yi See、Ian A. Tonks

  DOI：10.1039/c8cc02623h

  日期：——

  Catalytic oxidative nitrene transfer from azides with the early transition metals is rare, and has not been observed without the support of redox noninnocent spectator ligands.

  从早期过渡金属中的叠氮化物进行催化氧化亚胺转移是罕见的，并且在没有氧化还原非无辜旁观配体的支持下尚未观察到。
• Copper-Mediated Reaction of Zirconacyclopentadienes with Azides: A One-Pot Three-Component Synthesis of Multiply Substituted Pyrroles from One Azide and Two Alkynes
  作者：Yiqing Zhou、Xiaoyu Yan、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/om400988g

  日期：2013.11.11

  A general method for the synthesis of multiply substituted pyrroles through zirconocene-mediated coupling of two alkynes and an azide in the presence of CuCl has been achieved.

  已经实现了在CuCl存在下通过锆茂介导的两个炔烃和叠氮化物的偶合来合成多取代的吡咯的通用方法。
• Copper-Catalyzed Double N-Vinylation of Aromatic Amines: An Efficient Synthesis of Various Substituted N-Arylpyrroles
  作者：Qian Liao、Liyun Zhang、Fei Wang、Shutao Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/ejoc.201000665

  日期：——

  A simple and efficient approach to various substituted N-arylpyrroles has been developed. The method is based on the copper-catalyzed sequential inter- and intramolecular N-vinylation of aromatic amines. The reactions proceed to afford substituted N-arylpyrroles in good-to-excellent yields using CuI as the precatalyst, tBuONa as the base, and N 1 ,N 2 -dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as the ligand

  已经开发了一种简单有效的方法来处理各种取代的 N-芳基吡咯。该方法基于铜催化的芳香胺分子间和分子内的顺序 N-乙烯基化。使用CuI作为预催化剂、tBuONa作为碱和N 1 ,N 2 -二甲基乙烷-1,2-二胺(DMEDA)作为配体，反应进行以良好到优异的产率提供取代的N-芳基吡咯。具有给电子和吸电子取代基以及杂芳胺的苯胺在所使用的条件下表现非常好。三和四取代的二烯基二碘化物在反应条件下也表现良好，并以良好的产率提供相应的取代 N-芳基吡咯。使用 CuBr 或 CuCl 作为预催化剂也能以高产率获得产品。
• Pyrrole compounds, polymers thereof and EL element using the same
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20040034189A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A pyrrole compound, polymers thereof and EL element using the same are disclosed. The pyrrole compound and polymers thereof can be used as a material for an organic and polymeric electroluminescence element and/or other optical devices such as an optical switch, sensor, module, waveguide, transistor, laser, light-absorbing body, dielectric substance, membrane and the like.

  本发明公开了一种吡咯化合物、其聚合物以及使用它们的EL元件。该吡咯化合物及其聚合物可用作有机和聚合物电致发光元件的材料，以及其他光学器件，如光开关、传感器、模块、波导、晶体管、激光器、吸光体、介电质、膜等。