2-methyl-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde | 74327-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-2-methylbenzaldehyde；3,4,5-trimethoxytoluene
• CAS: 74327-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: HHKQIKPHIVIJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-iodo-3,4,5-trimethoxy-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eleganketal A, a Highly Oxygenated Dibenzospiroketal from the Marine-Derived Fungus Spicaria elegans KLA03

  摘要：

  Eleganketal A (1), a naturally occurring aromatic polyketide possessing a rare highly oxygenated spiro[isobenzofuran-1,3'-isochroman] ring system, was isolated from the fungus Spicaria elegans KLA03 by culturing it in a modified mannitol-based medium. The structure of 1 including the absolute configuration was determined by combining spectroscopic analysis, synthesis of the racemic permethylated analogue, chiral-phase HPLC separation, and TDDFT-ECD analysis.

  DOI：

  10.1021/np500458a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eleganketal A, a Highly Oxygenated Dibenzospiroketal from the Marine-Derived Fungus Spicaria elegans KLA03

  摘要：

  Eleganketal A (1), a naturally occurring aromatic polyketide possessing a rare highly oxygenated spiro[isobenzofuran-1,3'-isochroman] ring system, was isolated from the fungus Spicaria elegans KLA03 by culturing it in a modified mannitol-based medium. The structure of 1 including the absolute configuration was determined by combining spectroscopic analysis, synthesis of the racemic permethylated analogue, chiral-phase HPLC separation, and TDDFT-ECD analysis.

  DOI：

  10.1021/np500458a

文献信息

• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• Synthesis, antibacterial activity, and docking studies of some novel N′-benzylidene-2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetohydrazides
  作者：Navudu Ramesh、Mannem Gangadhara Rao、A. Vasu Babu、P. Nagababu、V. Umamaheswara Rao、B. Hari Babu

  DOI：10.1007/s11164-017-2864-0

  日期：2017.7

  developed for synthesis of 2,4,5-trifluorobenzohydrazide derivatives through condensation of trifluorophenylacetohydrazide with different aryl aldehydes in ethanol with 70% perchloric acid as catalyst. The developed method is efficient in terms of shorter reaction time, easy workup, and purity of final products. We synthesized a total of 25 molecules and screened them for antibacterial activity. Among the

  开发了一种改进的方法，通过在乙醇中以70％高氯酸为催化剂，将三氟苯基乙酰肼与不同的芳基醛缩合来合成2,4,5-三氟苯并肼衍生物。所开发的方法在缩短反应时间，易于后处理和最终产物的纯度方面是有效的。我们合成了总共25个分子，并筛选了它们的抗菌活性。在合成的化合物中， 4q 表现出对 变形链球菌 MTCC 497和 金黄色葡萄球菌 MTCC 737的良好抗菌活性 [50％抑制浓度（IC 50）：分别为30和35 µg / mL]，其次是化合物 4c （IC 50：针对 变形链球菌 MTCC 497和 肠炎沙门氏菌 MTCC 3858的45 µg / mL。 使用葡萄糖胺6-磷酸脱氨酶（NagB）酶（PDB：2RI1）进行的分子对接研究表明，目前的配体的Glide得分起作用。用2-NO化合物2，4-（NCH 3）2，和3,4-二- OH亚苄基环（官能团 4E ， 我 ， 米 ）表现出-8.2千卡/摩尔显著滑翔得分。
• Ortho metalation directed by .alpha.-amino alkoxides
  作者：Daniel L. Comins、Jack D. Brown

  DOI：10.1021/jo00180a024

  日期：1984.3
• Jadhav, Dhanaji H.; Ramaa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 12, p. 2064 - 2067
  作者：Jadhav, Dhanaji H.、Ramaa

  DOI：——

  日期：——
• COMINS, D. L.;BROWN, J. D, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1078-1083
  作者：COMINS, D. L.、BROWN, J. D

  DOI：——

  日期：——