6-chloro-9-[(1'S)-4'-oxocyclohex-2'-en-1'-yl]purine | 1130727-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-[(1'S)-4'-oxocyclohex-2'-en-1'-yl]purine
• 英文别名: (4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1130727-76-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O
• 分子量: 248.672
• InChiKey: YLCWRHHMZYWHNS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[(1'S)-4'-oxocyclohex-2'-en-1'-yl]purine 在 (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-6-chloro-9-[(1'S,4'S)-4'-hydroxycyclohex-2'-en-1'-yl]purine 、 6-chloro-9-[4'-hydroxycyclohex-2'-en-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-[(2'R,3'R,8'S)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]purine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以92%的产率得到6-chloro-9-[(1'S)-4'-oxocyclohex-2'-en-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g