(1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal | 143970-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane
• CAS: 143970-73-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: KDWSPQTVRBNNME-SYRPYHSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 Amberlyst 15 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cis-2-aza-1-phenyl-2-benzyl-3-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Carbometalation of cyclopropenes. Stereoselective synthesis of divinyl ketone acetals by 1,5-hydrogen migration of vinylcyclopropanes

  摘要：

  Stereoselective vinylcupration of a cyclopropenone acetal (1), followed by in situ electrophilic trapping with an alkylating agent, affords a cis-substituted vinylcyclopropane 2, which stereoselectively rearranges to the acetal of a cross-conjugate dienone 3 upon thermolysis at 60-160-degrees-C.

  DOI：

  10.1021/jo00048a004
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-vinyl-3-benzylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以97%的产率得到(1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Carbometalation of cyclopropenes. Stereoselective synthesis of divinyl ketone acetals by 1,5-hydrogen migration of vinylcyclopropanes

  摘要：

  Stereoselective vinylcupration of a cyclopropenone acetal (1), followed by in situ electrophilic trapping with an alkylating agent, affords a cis-substituted vinylcyclopropane 2, which stereoselectively rearranges to the acetal of a cross-conjugate dienone 3 upon thermolysis at 60-160-degrees-C.

  DOI：

  10.1021/jo00048a004

文献信息

• Kubota, Katsumi; Isaka, Masahiko; Nakamura, Eiichi, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 565 - 574
  作者：Kubota, Katsumi、Isaka, Masahiko、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Carbometalation of cyclopropenes. Stereoselective synthesis of divinyl ketone acetals by 1,5-hydrogen migration of vinylcyclopropanes
  作者：Eiichi Nakamura、Katsumi Kubota、Masahiko Isaka

  DOI：10.1021/jo00048a004

  日期：1992.10

  Stereoselective vinylcupration of a cyclopropenone acetal (1), followed by in situ electrophilic trapping with an alkylating agent, affords a cis-substituted vinylcyclopropane 2, which stereoselectively rearranges to the acetal of a cross-conjugate dienone 3 upon thermolysis at 60-160-degrees-C.