1-phenylhexa-1,4-dien-3-one | 91897-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhexa-1,4-dien-3-one
• 英文别名: dibenzylidene；Propenylstyrylketon；1-Phenylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 91897-74-4；91897-73-3；57212-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GXRIMDUAAIHQMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhexa-1,4-dien-3-one 在 正丁基锂 、 六羰基钨 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1S*,2R*,6S*,7S*)-9-triisopropylsiloxy-2-methyl-7-phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  基于炔烃双键碳官能化的钨（0）和hen（I）催化的乙二烯二烯丙基甲硅烷基醚串联环化反应

  摘要：

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应

  DOI：

  10.1002/chem.201003019
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙腈正离子 在 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-phenylhexa-1,4-dien-3-one 、 2-methyl-6-phenyltetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烯丙基酮的非对映选择性分子内环化反应合成顺-2,6-四氢吡喃-4-酮

  摘要：

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.076

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones with Alkynylsilanols
  作者：Takahiro Nishimura、Sumito Tokuji、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol901119d

  日期：2009.8.6

  Asymmetric conjugate alkynylation of α,β-unsaturated ketones with (triisopropylsilyl)ethynylsilanols giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity in the presence of chiral rhodium catalysts.

  在手性铑催化剂的存在下，α，β-不饱和酮与（三异丙基甲硅烷基）乙炔基硅烷醇的不对称共轭烷基化反应产生β-炔基酮，产率高，对映选择性高。
• Asymmetric Organocatalytic Double-Conjugate Addition of Malononitrile to Dienones: Efficient Synthesis of Optically Active Cyclohexanones
  作者：Xue-ming Li、Bo Wang、Jun-min Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol102570b

  日期：2011.2.4

  9-Amino-9-deoxyepiquinine efficiently catalyzed the double-conjugate addition of malononitrile to dienones. A number of 1,1,2,6-tetrasubstituted cyclohexanones were prepared in good yields, diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities.
• Hexamethonium bis(tribromide) (HMBTB) a recyclable and high bromine containing reagent
  作者：Bappi Paul、Bishal Bhuyan、Debraj D. Purkayastha、Siddhartha S. Dhar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.063

  日期：2015.10

  A recyclable and high bromine containing di-(tribromide) reagent, hexamethonium bis(tribromide) (HMBTB) has been synthesized and utilized for the bromination of various organic substrates. The spent reagent hexamethonium bromide (HMB) can be effectively recycled by regenerating and reusing it without significant loss of activity. The crystalline and stable bis(tribromide) is an effective storehouse of very high percentage of active bromine requiring just half an equivalent of it for complete bromination. Both the Br-3(-) moieties in HMBTB are nearly linear with Br-Br-Br angle of 179.55 degrees. Published by Elsevier Ltd.
• Tungsten(0)- and Rhenium(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Rie Imai、Yuji Onizawa、Hokuto Yamabe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201003019

  日期：2011.4.18

  Tungsten(0)‐ and rhenium(I)‐catalyzed reactions of acetylenic dienol silyl ethers based on the concept of geminal carbo‐functionalization of alkynes are reported. Treatment of 3‐siloxy‐1,3‐diene‐7‐ynes with catalytic amounts of [W(CO)6] or [ReCl(CO)5] under photoirradiation conditions gives synthetically useful bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Extremely high catalytic activity is noted

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应
• Synthesis of cis-2,6-tetrahydropyran-4-one via diastereoselectively intramolecular cyclization of β-hydroxy allyl ketone
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Li-Shin Lin、Yu-Ting Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.076

  日期：2012.5

  A series of cis-2,6-tetrahydropyran-4-ones was synthesized from the intramolecular cyclization reaction of β-hydroxy allyl ketones in the presence of Me3SiOTf as catalyst. The β-hydroxy allyl ketone was prepared from allylation reaction with β-hydroxynitrile without protection of hydroxy functionality under the Barbier-type reaction condition.

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。