p-tolylsulfonylallene | 16192-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolylsulfonylallene
• 英文别名: 1-methyl-4-(propa-1,2-dien-1-ylsulfonyl)benzene；p-Tolyl propadienyl sulphone
• CAS: 16192-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: XKGAKLCWOYKBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylsulfonylallene 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-甲苯磺酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸中由（芳磺酰基）-和（芳基亚磺酰基）亚芳基生成1，2-氧杂硫鎓离子。NMR和DFT研究这些阳离子及其反应。

  摘要：

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.268
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-tolylsulfonylallene
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸中由（芳磺酰基）-和（芳基亚磺酰基）亚芳基生成1，2-氧杂硫鎓离子。NMR和DFT研究这些阳离子及其反应。

  摘要：

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.268

文献信息

• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• Silver-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Sulfinates to Allenic Sulfones
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.200700447

  日期：2008.5.5

  Treatment of propargylic sulfinate esters with 2 mol % of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of allenic sulfones in essentially quantitative yield.

  用2mol％的六氟锑酸银处理炔丙基亚磺酸酯导致基本上以定量产率快速形成烯丙基砜。
• Metal-Free C–C Coupling of an Allenyl Sulfone with Picolyl Amides to Access Vinyl Sulfones via Pyridine-Initiated In Situ Generation of Sulfinate Anion
  作者：Humair M. Omer、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00788

  日期：2020.6.19

  Vinyl sulfones are privileged motifs known for their biological activity and synthetic utility. Synthetic transformations to efficiently access high-value compounds with these motifs are desired and sought after. Herein, a new procedure is described to form vinyl sulfone-containing compounds by selective functionalization of the C(sp3)–H bond adjacent to the pyridine ring of pharmacologically prevalent

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• Hydride Affinities of Cumulated, Isolated, and Conjugated Dienes in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hao Liang、Yan Zhu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo801536m

  日期：2008.11.7

  The hydride affinities (defined as the enthalpy changes in this work) of 15 polarized dienes [five phenyl sulfone substituted allenes (1a), the corresponding five isolated dienes (1b), and the corresponding five conjugated dienes (1c)] in acetonitrile solution were determined by titration calorimetry for the first time. The results display that the hydride affinity scales of the 15 dienes in acetonitrile

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• Highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed allene bifunctionalization cascade via π-allyl intermediate
  作者：Tao Bai、Yanhui Yang、Trevor Janes、Datong Song、Zhiqiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.021

  日期：2017.9

  CO or CN bonds in one pot with excellent regio- and stereoselectivity. Carboxylic acids, amides, and hydroxide are all suitable nucleophiles. Organoboronic acid acts as hydroxide transfer reagent. An intermediate π-allyl palladium complex was isolated, which yields improved catalytic performance as well as evidence of the origin of stereoselectivity. A derivatization study emphasizes the utility of the

  我们报道了钯催化的异戊二烯双官能化反应，该反应在一个罐中形成C C以及C O或C N键，具有出色的区域选择性和立体选择性。羧酸，酰胺和氢氧化物都是合适的亲核试剂。有机硼酸充当氢氧化物转移试剂。分离了中间的π-烯丙基钯配合物，其产生了改进的催化性能以及立体选择性的起源的证据。衍生化研究强调功能化烯丙基产品的实用性。