<4,4'-Bipyridyl>-3,3'-diol | 90770-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: <4,4'-Bipyridyl>-3,3'-diol
• 英文别名: 4,4'-bipyridin-3,3'-diol；3,3'-dihydroxy-4,4'-bipyridine；[4,4']-bipyridinyl-3,3'-diol；4-(3-Hydroxypyridin-4-yl)pyridin-3-ol；4-(3-hydroxypyridin-4-yl)pyridin-3-ol
• CAS: 90770-89-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: JDWBRJSCWMWGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 <4,4'-Bipyridyl>-3,3'-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  减少几何约束紫胶的光谱研究。

  摘要：

  已经合成并充分表征了少量N，N'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓的二价衍生物。在3,3'-位连接的短二烷氧基系链用于改变中心二面角。这些角度是通过单晶X射线衍射以及通过对溶剂容器中的指示剂，自由基阳离子和中性物质进行的计算研究确定的。为指示剂导出的二面角控制第一还原电位，而最终的π-阳离子的几何形状决定第二还原电位的大小。记录的各种物种（尤其是自由基阳离子的物种）的光吸收光谱以及π自由基阳离子的EPR光谱参数也取决于分子的几何形状。特别地，中心二面角影响芳族核周围的自旋密度分布，并且通过与母体紫胶进行比较，有可能从条带的固有感应效应中解决角度依赖性。这些结果是根据两个芳香环之间的电子连通程度来考虑的，该程度由系链的长度控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200700872
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基吡啶盐酸盐 在 吡啶盐酸盐 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 <4,4'-Bipyridyl>-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Sleegers, Arthur, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 953 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spring Open Two-plus-Two Electron Storage in a Disulfide-Strapped Methyl Viologen Derivative
  作者：Andrew C. Benniston、Jerry Hagon、Xiaoyan He、Songjie Yang、Ross W. Harrington

  DOI：10.1021/ol203099h

  日期：2012.1.20

  The synthesis of a disulfide-strapped viologen derivative is described starting from 4,4′-bipyridinyl-3,3′-diol. The first two one-electron reduction potentials, as determined by cyclic voltammetry, occur at E1/2 = −0.03 V and E1/2 = −0.16 V vs Ag/AgCl. This is accompanied by two more well separated one-electron reductions at E1/2 = −1.26 V and E1/2 = −1.54 V vs Ag/AgCl and the breaking of the disulfide

  描述了从4,4'-联吡啶基-3,3'-二醇开始的二硫键合的紫精衍生物的合成。通过循环伏安法测定的前两个单电子还原电势相对于Ag / AgCl出现在E 1/2 = -0.03 V和E 1/2 = -0.16V。这伴随着相对于Ag / AgCl在E 1/2 = -1.26 V和E 1/2 = -1.54 V时两个分离得更好的单电子还原以及二硫键的断裂。为了减轻两个硫醇盐离子之间的静电排斥，分子系统必须扭转或“弹开”以容纳最后的两个电子。
• Highly-strained cyclophanes bearing both photo- and electro-active constituents
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Songjie Yang、Ross W. Harrington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.013

  日期：2011.10

  The synthesis of a highly-strained cyclophane comprising azobenzene and methyl viologen units was achieved by coupling 3,3'-dihydroxy-4,4'-bipyridine with azobenzoic acid in CH(2)Cl(2). The molecular structure, determined by single-crystal X-ray crystallography, shows that the azobenzene N=N unit adopts the trans conformation and that the bipyridinium unit is twisted. The cyclic voltammogram recorded for the target compound displays an irreversible wave at -0.37 V vs Ag/AgCl, associated with the one-electron reduction of the bipyridinium subunit. A further wave is seen at E(1/2) = -1.52 V versus Ag/AgCl and is assigned to one-electron reduction of the azobenzene group. Visible light illumination of the azobenzene chromophore in CH(3)CN triggers trans to cis isomerization but the process is irreversible. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Controlling electron delocalisation in constrained N,N′-dimethyl-4,4′-bipyridinium dications
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Peiyi Li、James P. Rostron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.162

  日期：2005.10

  The synthesis is described of two N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium salts for which the two pyridinium rings are connected via varying length alkoxy chains attached at the 3,3'-locations. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• KASZMAREK, LUKASZ, J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 4, 592-598
  作者：KASZMAREK, LUKASZ

  DOI：——

  日期：——