methyl 3-(n-propylamino)but-2-enoate | 1151862-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(n-propylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(propylamino)but-2-enoate
• CAS: 1151862-48-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SNULKSHOMYJVKT-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butylbenzo[g]isoquinoline-3,5,10(2H)-trione 、 methyl 3-(n-propylamino)but-2-enoate 以 乙醇 为溶剂， 128.0 ℃ 、1.9 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以34%的产率得到5-n-butyl-3-methoxycarbonyl-2-(n-propylamino)naphtho[3,2,1-de]isoquinoline-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  First straightforward synthesis of 2,4-disubstituted benz[g]isoquinoline-3,5,10(2H)-triones, 1,2,3,5-substituted naphtho[3,2,1-de]isoquinoline-4,7-diones, and 6-substituted benzo[h]pyrido[3,4,5-kl]-1,2,3,4-tetrahydroacridine-5,8-diones

  摘要：

  Structural modifications to the benz[g]isoquinoline skeleton of N-substituted benz[g]isoquinoline-3,5,10(2H)-triones were envisaged in order to make future SAR studies possible for this type of bioactive compounds. Several N-substituted benz[g]isoquinoline-3,5,10(2H)-triones were converted to novel 2,4-substituted benz[g]isoquinoline-3,5,10(2H)-tiiones, new tetracyclic 1,2,3,5-substituted naphtho[3,2,1-de]isoquinoline-4,7-diones, and 6-substituted benzo[h]pyrido[3,4,5-kl]-1,2,3,4-tetrahydroacridine-5,8-diones. All the synthesized target compounds represent new heterocyclic systems, which were previously undescribed in the literature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.111
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl 3-(propylamino)-2-butenoate 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(n-propylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰基乙烯酮和乙酰亚氨基基乙烯酮反应中的化学选择性：理论预测的证实。

  摘要：

  通过快速热解2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮（6）生成乙酰基乙烯酮（1）。在一系列竞争性捕获反应中，首次测量了1对多个代表性官能团的选择性。朝向1的反应性趋势遵循胺>醇>>醛的一般顺序，近似于酮，可以通过考虑反应物种的亲核性和亲电性来合理化。醇显示出基于空间位阻的显着选择性，其中MeOH约为1度> 2度> 3度。这些选择性与先前计算出的将水添加至甲乙烯酮中的活化能和拟周环过渡结构一致。结果显示在这里，从头开始的过渡结构计算中氨向甲酰乙烯酮的添加的定性也与实验趋势一致。N-丙基乙酰基乙酰胺基乙烯酮（2）是通过N-丙基-3-氨基-2-丁烯酸叔丁基酯（9a）的溶液热解生成的，与酮相比，对醇的选择性相似，对醇的空间歧视也相似。这再次与先前的从头算起一致。综上所述，这些1和2对多种试剂的反应性的实验趋势提供了强有力的，尽管间接支持了从头算计算所预测的这些反应的平面伪周环过渡结构。N-

  DOI：

  10.1021/jo971083d

文献信息

• 2,6-Dimethyl-1-n-propyl-4-(4-trifluormethylphenyl)-1,4-Dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine pharmazeutische Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0551663A1

  公开（公告）日：1993-07-21

  Die Erfindung betrifft den neuen 2,6-Dimethyl-1-n-propyl-4-(4-trifluormethylphenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredimethylester der allgemeinen Formel I Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Arzneimittel bei ischämischen Erkrankungen, die mit Mikrozirkulationsstörungen verbunden sind. Diese Wirkung kann sowohl im peripheren als auch im cerebralen Gefäßsystem auftreten.

  本发明涉及通式 I 的新型 2,6-二甲基-1-正丙基-4-(4-三氟甲基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 制备方法及其在与微循环障碍有关的缺血性疾病中的药物用途。这种作用既可发生在外周血管系统，也可发生在脑血管系统。
• PATRICK J. B.; SAUNDERS E. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 42, 4009-4012
  作者：PATRICK J. B.、 SAUNDERS E. K.

  DOI：——

  日期：——
• BOEHME H.; GRAETZEL VON GRAETZ J.; MARTIN F.; MATUSCH R.; NEHNE J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 3, 394-402
  作者：BOEHME H.、 GRAETZEL VON GRAETZ J.、 MARTIN F.、 MATUSCH R.、 NEHNE J.

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, IWAO;HARUTA, YUKO;TOMITA, TOSHIO;TSUDA, MASAMI;KANDORI, KAZUHISA;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4819-4828
  作者：MORITA, IWAO、HARUTA, YUKO、TOMITA, TOSHIO、TSUDA, MASAMI、KANDORI, KAZUHISA、+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 4-Pyridon-3-carbonsäuren, 1-Cyclopropyl-4-Pyridon-3-Carbonsäurederivate und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004279B1

  公开（公告）日：1982-12-29