5,5'-dibromobiphenyl-2,2'-diamine | 92576-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromobiphenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: 2,2'-Diamino-5,5'-dibromo-biphenyl；2-(2-amino-5-bromophenyl)-4-bromoaniline
• CAS: 92576-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 342.033
• InChiKey: YZOQFKDCLGSVNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  392.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromobiphenyl-2,2'-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.5h， 以4.3 g的产率得到5,5'-二溴-2,2'-二碘-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  Poly(3,6-silafluorene-co-2,7-fluorene)-based high-efficiency and color-pure blue light-emitting polymers with extremely narrow band-width and high spectral stability

  摘要：

  一系列基于3,6-硅氟烯和2,7-氟烯的共聚物（PSiFF）通过铃木聚缩合法合成。研究了共聚物中3,6-硅氟烯含量对热、光物理、发光及电化学性质的影响。将3,6-硅氟烯引入聚氟烯主链不仅抑制了长波长发射，还显著提高了基于共聚物的器件的效率和色彩纯度。氟烯和3,6-硅氟烯均参与主链的π-共轭，随着宽带隙3,6-硅氟烯含量的增加，电致发光光谱显著蓝移。基于PSiFF90的器件配置为ITO/PEDOT:PSS/PVK/聚合物/Ba/Al，在亮度为326 cd m−2时，量子效率为3.34%，光效率为2.02 cd A−1，CIE 1931色度坐标为(0.16, 0.07)，几乎与NTSC标准蓝光像素坐标(0.14, 0.08)相匹配。此外，将3,6-硅氟烯引入聚氟烯主链显著改善了退火过程中的光谱稳定性。结果表明，聚(3,6-硅氟烯-co-2,7-氟烯)可能成为高效率且色彩纯度良好的蓝光发射聚合物的有前景的候选材料。

  DOI：

  10.1039/b609250k
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-乙酰氨基-5-溴苯基)-4-溴苯基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5'-dibromobiphenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Poly(3,6-silafluorene-co-2,7-fluorene)-based high-efficiency and color-pure blue light-emitting polymers with extremely narrow band-width and high spectral stability

  摘要：

  一系列基于3,6-硅氟烯和2,7-氟烯的共聚物（PSiFF）通过铃木聚缩合法合成。研究了共聚物中3,6-硅氟烯含量对热、光物理、发光及电化学性质的影响。将3,6-硅氟烯引入聚氟烯主链不仅抑制了长波长发射，还显著提高了基于共聚物的器件的效率和色彩纯度。氟烯和3,6-硅氟烯均参与主链的π-共轭，随着宽带隙3,6-硅氟烯含量的增加，电致发光光谱显著蓝移。基于PSiFF90的器件配置为ITO/PEDOT:PSS/PVK/聚合物/Ba/Al，在亮度为326 cd m−2时，量子效率为3.34%，光效率为2.02 cd A−1，CIE 1931色度坐标为(0.16, 0.07)，几乎与NTSC标准蓝光像素坐标(0.14, 0.08)相匹配。此外，将3,6-硅氟烯引入聚氟烯主链显著改善了退火过程中的光谱稳定性。结果表明，聚(3,6-硅氟烯-co-2,7-氟烯)可能成为高效率且色彩纯度良好的蓝光发射聚合物的有前景的候选材料。

  DOI：

  10.1039/b609250k

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]Diazepines via Elemental Sulfur-Mediated Cyclocondensation of 2,2′-Biphenyldiamines with 2-Chloroacetic Acid Derivatives
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Konstantin A. Lyssenko、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02002

  日期：2019.12.20

  three-component reaction of 2,2'-biphenyldiamines with 2-chloroacetic acid derivatives and elemental sulfur was developed for the practical synthesis of unknown 2-carboxamide-substituted dibenzo[d,f][1,3]diazepines. This protocol is distinguished by efficiency in water and good tolerance to functional groups and can be adapted to a large-scale synthesis. The chemoselective preparation of a variety of

  开发了2,2'-联苯二胺与2-氯乙酸衍生物和元素硫的三组分反应，用于实际合成未知的2-羧酰胺取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂s。该方案的特点是在水中的效率高，对官能团的耐受性强，可以适应大规模合成。使用开发的方法完成了各种2-S，N，O-取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂卓的化学选择性制备。
• Sulfur-mediated synthesis of unsymmetrically substituted <i>N</i>-aryl oxalamides by the cascade thioamidation/cyclocondensation and hydrolysis reaction
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Nikita V. Ilment、Konstantin A. Lyssenko、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1039/d0ob00811g

  日期：——

  A facile and straightforward synthesis of unsymmetrically substituted N-aryl oxalamides from 2,2′-biphenyldiamines, 2-chloroacetic acid derivatives, elemental sulfur, and water has been developed. This protocol is distinguished by efficiency in water under metal-free conditions for N-aryl oxalamides bearing a side-chain NH2-group; it can be adapted for scale-up synthesis. The scope and limitations

  已开发了一种由2,2'-联苯二胺，2-氯乙酸衍生物，元素硫和水轻松快速地合成不对称取代的N-芳基草酰胺的方法。该方案的特点是在无金属条件下水中带有侧链NH 2-基团的N-芳基草酰胺的效率。它可以适用于按比例放大的合成。已经研究了这种转变的范围和局限性。
• 一种氧膦型TADF类有机光电材料的制备方法
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN114349790A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种对称氧膦型TADF类有机光电材料的制备方法，属于有机功能材料领域。以2,2'‑二硝基‑联苯经过氯化亚锡还原、胺基酰化、富电性芳环溴代反应、酸脱酰基保护基成游离胺基、胺基经过重氮盐历程转化成5,5'‑二溴‑2,2'‑二碘‑联苯，紧接着5,5'‑二溴‑2,2'‑二碘‑联苯经过锂‑碘交换与二氯苯基膦亲核取代反应生成苯基膦杂苯并吲哚和苯基膦杂苯并吲哚氧化成苯基氧膦杂苯并吲哚，再经过铜催化溴代芳烃与杂芳烃偶联反应，合成具有荧光活性氧膦类型的有机小分子发光材料。该发明合成2,8‑二吩噻嗪基‑5‑苯基苯并氧膦杂吲哚具有成为有机小分子类电致发光材料和用作光敏剂用于有机光反应的潜力，贴合有机小分子材料多功能应用化的发展趋势。
• Benzo-[c]-cinnolinium dyestuffs
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04139530A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  Cationic dyestuffs of the general formula ##STR1## IN WHICH THE SYMBOLS HAVE THE MEANING MENTIONED ABOVE INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE FOR DYEING AND PRINTING OF NATURAL AND SYNTHETIC MATERIALS.

  具有一般式##STR1##的阳离子染料，其中符号具有上述意义，中间体及其生产过程以及它们用于染色和印花天然和合成材料的用途。
• Design and synthesis of novel ROR inverse agonists with a dibenzosilole scaffold as a hydrophobic core structure
  作者：Hirozumi Toyama、Masaharu Nakamura、Yuichi Hashimoto、Shinya Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.004

  日期：2015.7

  Molecular structure calculations indicated that the dibenzosilole skeleton could be well superposed on phenanthridinone, which is a structural component of ligands of retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs). Therefore, we designed, synthesized and biologically evaluated a series of novel ROR ligands based on the dibenzosilole scaffold as a hydrophobic core structure. Dibenzosilole derivatives bearing a hexafluoro-2-hydroxypropyl group on the benzene ring exhibited significant ROR-inhibitory activity, comparable to that of the lead phenanthridinone derivative 5. Our results indicate that the dibenzosilole skeleton would be a useful scaffold for developing novel biologically active compounds, and that cis-amide structure can be replaced by an alkylsilyl functionality. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.