5-(diethylamino)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile | 72113-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(diethylamino)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(Diethylamino)-3-phenyl-5,6-dicyanopyrazine；5-diethylamino-6-phenyl-pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 72113-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.329
• InChiKey: QHFKRWDFQWGYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis((tert-butyl)sulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 、 5-(diethylamino)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 碘 、 magnesium 、 正丁醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以8%的产率得到15,16,24,25,33,34-hexakis(tert-butylsulfanyl)-N,N-diethyl-7-phenyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,37,38,39,40-hexadecazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),29,31(36),32,34-nonadecaen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  氮酞菁：用于阳离子的红色荧光探针

  摘要：

  点亮红色的冠冕：aza [15] crown-5螯合钠和钾阳离子，可打开氮酞菁中的强红色荧光。这是由于阳离子与供体中心的配位抑制了超快分子内电荷转移。钠阳离子非常适合识别部分的腔，而钾则形成化学计量比为1：2的氮酞菁超分子组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201300079
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 5-chloro-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-(diethylamino)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮酞菁：用于阳离子的红色荧光探针

  摘要：

  点亮红色的冠冕：aza [15] crown-5螯合钠和钾阳离子，可打开氮酞菁中的强红色荧光。这是由于阳离子与供体中心的配位抑制了超快分子内电荷转移。钠阳离子非常适合识别部分的腔，而钾则形成化学计量比为1：2的氮酞菁超分子组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201300079

文献信息

• Hydrogen cyanide chemistry. 9. Cycloaddition reactions and nitrenium ion type reactivity of diiminosuccinonitrile
  作者：Tadamichi Fukunaga、Robert W. Begland

  DOI：10.1021/jo00179a013

  日期：1984.3
• FUKUNAGA, TADAMICHI;BEGLAND, R. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 813-821
  作者：FUKUNAGA, TADAMICHI、BEGLAND, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Azaphthalocyanines: Red Fluorescent Probes for Cations
  作者：Veronika Novakova、Lukáš Lochman、Ivana Zajícová、Kamil Kopecky、Miroslav Miletin、Kamil Lang、Kaplan Kirakci、Petr Zimcik

  DOI：10.1002/chem.201300079

  日期：2013.4.15

  up a red crown: Chelation of sodium and potassium cations by aza[15]crown‐5 switches on strong red fluorescence in azaphthalocyanines. This is due to an inhibition of ultrafast intramolecular charge transfer by coordination of the cations to the donor center. Sodium cations fit well into a cavity of the recognition moiety, while potassium forms supramolecular assemblies of azaphthalocyanines with 1:2

  点亮红色的冠冕：aza [15] crown-5螯合钠和钾阳离子，可打开氮酞菁中的强红色荧光。这是由于阳离子与供体中心的配位抑制了超快分子内电荷转移。钠阳离子非常适合识别部分的腔，而钾则形成化学计量比为1：2的氮酞菁超分子组装体。