N-(3-Fluoro-1-adamantyl)-acetamid | 41656-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-Fluoro-1-adamantyl)-acetamid
• 英文别名: 1-Fluoro-3-acetamido-adamantan；N-(3-fluoro-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 41656-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₈FNO
• 分子量: 211.279
• InChiKey: FGICIOIKPNUROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基金刚烷-1-甲酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到N-(3-Fluoro-1-adamantyl)-acetamid
  参考文献：
  名称：

  使用便宜且容易获得的四氟硼酸盐进行氟化

  摘要：

  已经开发出一种实用的电化学方法，用于从羧酸快速、安全和温和地合成叔受阻烷基氟化物，而无需氢氟酸盐或非玻璃反应器。在这种阳极氟化反应中，四氟硼酸可力丁作为支持电解质和氟化物供体。广泛的官能团已被证明是相容的，并且还证明了使用流式电化学进行放大的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04305

文献信息

• Anodic chemistry of adamantyl compounds. Scissible carbon, halogen, hydrogen, and oxygen substituents
  作者：Victor R. Koch、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/ja00807a022

  日期：1973.12
• eFluorination Using Cheap and Readily Available Tetrafluoroborate Salts
  作者：Matthew C. Leech、Dmitrii Nagornîi、Jamie M. Walsh、Cyrille Kiaku、Darren L. Poole、Joseph Mason、Iain C. A. Goodall、Perry Devo、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04305

  日期：2023.3.10

  synthesis of tertiary hindered alkyl fluorides from carboxylic acids has been developed without the need for hydrofluoric acid salts or non-glass reactors. In this anodic fluorination, collidinium tetrafluoroborate acts as both the supporting electrolyte and fluoride donor. A wide range of functional groups has been shown to be compatible, and the possibility of scale-up using flow electrochemistry has also

  已经开发出一种实用的电化学方法，用于从羧酸快速、安全和温和地合成叔受阻烷基氟化物，而无需氢氟酸盐或非玻璃反应器。在这种阳极氟化反应中，四氟硼酸可力丁作为支持电解质和氟化物供体。广泛的官能团已被证明是相容的，并且还证明了使用流式电化学进行放大的可能性。