2-isopropyltropone | 33000-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-isopropyltropone
• 英文别名: 2-Isopropyl-tropon；2-Isopropyltropon；2-Propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 33000-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: FAUWUSGHPLUBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyltropone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-tribromo-4-methylpentan-2-one 在 diiron nonacarbonyl 、 氢气 、 氟磺酸 、 铜 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 反应 20.5h， 生成 2-isopropyltropone
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9

文献信息

• Anodic oxidation of cycloheptatriene systems and its application to the synthesis of non-benzenoid aromatic compounds
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Hirofumi Maekawa、Yoshihide Yamaguchi、Shinya Kanetaka、Haruhisa Masuda、Toshio Okada、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87049-6

  日期：1991.1

  Anodic oxidation of cycloheptatrienes has been found to be one of the most powerful key tools for the preparation of a variety of non-benzenoid aromatic compounds such as tropylium salts, tropones, tropolones, 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones, and azulenes.

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。
• Concomitant Formation of Isomeric 1-, 2-, and 3-Substituted Heptafulvenes from 2-Substituted Tropones and Active Methylene Compounds
  作者：Akira Mori、Bing-Zhu Yin、Akihiro Endo、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1992.855

  日期：1992.5

  methyl cyanoacetate and 4-nitrobenzyl cyanide with 2-isopropyl-, 2-methyl-, and 2-phenyltropones in Ac2O gave isomeric 1-, 2-, and 3-substituted heptafulvene derivatives. The mechanism of reaction was explained in terms of a remote nucleophilic attack of the active methylene compounds to acetoxycycloheptatrienylium salt, followed by [1,5] sigmatropic hydrogen shift and elimination of acetic acid.

  氰基乙酸甲酯和 4-硝基苄基氰与 2-异丙基-、2-甲基-和 2-苯基托酮在 Ac2O 中的缩合得到异构的 1-、2- 和 3-取代的七富烯衍生物。根据活性亚甲基化合物对乙酰氧基环庚三烯鎓盐的远程亲核攻击来解释反应机理，然后是 [1,5] σ 氢转移和乙酸的消除。
• Electrochemical Site‐Selective Alkylation of Tropones via Formal C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>²) Coupling Reaction
  作者：Andrea Brunetti、Mauro Garbini、Nico Gino Kub、Magda Monari、Riccardo Pedrazzani、Chiara Zanardi、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202400050

  日期：——

  The first site‐selective electrochemical alkylation of tropones is realized by reacting 2‐acetoxytropones and redox‐active‐esters. The electroreductive protocol enables the preparation of a wide range (27 examples) of mono‐ and disubstituted tropones in high yields (up to 71%) and very mild conditions. Dedicated voltammetric measurements served for the identification of 2‐acetoxytropones as a class

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响
• Childs, Ronald F.; Varadarajan, Aravamuthan, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3252 - 3255
  作者：Childs, Ronald F.、Varadarajan, Aravamuthan

  DOI：——

  日期：——
• Halogenated ketenes. XXII. Solvolysis of alkylhaloketene-cyclopentadiene adducts to 2-alkyltropones
  作者：William T. Brady、J. Paul Hieble

  DOI：10.1021/ja00767a041

  日期：1972.6