3-thienylmethylenemalonaldehyde | 95458-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-thienylmethylenemalonaldehyde
• 英文别名: 3-thienylidenemalonoaldehyde；3-thienylidenemalonaldehyde；2-(Thiophen-3-ylmethylidene)propanedial
• CAS: 95458-06-3
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: NQPONMLVDWQKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thienylmethylenemalonaldehyde 在 potassium fluoride 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-acetyl-6-methyl-4-thiophen-3-yl-4H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dvorak, Dalimil; Saman, David; Hodacova, Jana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2687 - 2698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 1,3-bis-dimethylaminotrimethinium perchlorate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3-thienylmethylenemalonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Zdenek; Dvorak, Dalimil; Kral, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2613 - 2619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Arylmethylenemalonaldehydes with Olefins
  作者：Dalimil Dvořák、David Šaman、Zdeněk Arnold、Ivana Císařová、Václav Petříček

  DOI：10.1135/cccc19922337

  日期：——

  A series of 2,4-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxaldehydes II-XIX was prepared by reaction of substituted arylmethylenemalonaldehydes I with 2-methylpropane, 1,1-diphenylethylene, styrene, ethyl vinyl ether, 1,1-dimethoxyethylene and 1,1-bis(methylthio)ethylene. In the case of the reaction with ethyl vinyl ether the dependence of the ratio of the arising cis- and trans- 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes VII-XIV on the substitutent on the aromatic nucleus was studied. Information on the mechanism of this reaction was obtained and conformational equilibria of 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes in solution were studied by ¹H NMR spectroscopy. The structure of trans-2-ethoxy-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehyde (trans-VIII) was confirmed by X-ray analysis of the corresponding carboxylic acid trans-XXII.

  一系列2,4-二取代3,4-二氢-2H-吡喃-5-羰基醛II-XIX通过取代芳基亚甲基马隆醛I与2-甲基丙烷、1,1-二苯基乙烯、苯乙烯、乙基乙烯醚、1,1-二甲氧基乙烯和1,1-双(甲硫基)乙烯反应制备。在与乙基乙烯醚发生反应的情况下，研究了芳香核上取代基对产生的顺式和反式2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛VII-XIV的比率的依赖关系。通过1H核磁共振波谱研究了溶液中2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛的构象平衡，并获得了有关该反应机理的信息。通过对应羧酸的X-射线分析，确认了反式-2-乙氧基-4-(4-氯苯基)-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛（反式-VIII）的结构。
• Transition-metal catalysis in michael addition of β-dicarbonyls : Tuning of the reaction conditions
  作者：Pavel Kočovaký、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85121-7

  日期：1986.1
• Kocovsky, Pavel; Dvorak, Dalimil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2667 - 2674
  作者：Kocovsky, Pavel、Dvorak, Dalimil

  DOI：——

  日期：——
• Dvorak, Dalimil; Arnold, Zdenek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2699 - 2709
  作者：Dvorak, Dalimil、Arnold, Zdenek

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLD, Z.;DVORAK, D.;KRAL, V., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2613-2619
  作者：ARNOLD, Z.、DVORAK, D.、KRAL, V.

  DOI：——

  日期：——