methyl 2-(furan-2-yl)-6-mercaptobenzoate | 1590352-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(furan-2-yl)-6-mercaptobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(furan-2-yl)-6-sulfanylbenzoate；methyl 2-(furan-2-yl)-6-sulfanylbenzoate
• CAS: 1590352-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: ANSXJYDKSXKBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4H-3,1-benzoxathiin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.22h， 生成 methyl 2-(furan-2-yl)-6-mercaptobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过微波促进的铃木交叉偶联反应有效合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯

  摘要：

  功能化的6-取代的硫代水杨酸酯是合成嘧啶基（硫代）水杨酸的关键中间体，嘧啶基（硫代）水杨酸是一组针对植物乙酰羟酸合酶的重要除草剂。因此，开发一种用于合成6-取代的硫代水杨酸酯的有效方法具有极大的兴趣。在这里，我们已经开发了一种直接有效的方法，用于从碘化芳基（1）合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯（4）），使用改进的微波辅助Suzuki交叉偶联反应。几乎所有反应都进行顺利，并提供中等至极好的产物收率。而且，该方案明显优于传统的可用方法，可用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.085

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized 6-substituted-thiosalicylates via microwave-promoted Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Yu-Chao Liu、Ren-Yu Qu、Qiong Chen、Qiong-You Wu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.085

  日期：2014.4

  Functionalized 6-substituted-thiosalicylates are key intermediates for the synthesis of pyrimidinyl(thio)salicylic acids, a group of important herbicides targeting plant acetohydroxyacid synthase. Therefore, it is of great interest to develop an efficient method for the syntheses of 6-substituted-thiosalicylates. Herein, we have developed a direct and efficient method for the synthesis of functionalized

  功能化的6-取代的硫代水杨酸酯是合成嘧啶基（硫代）水杨酸的关键中间体，嘧啶基（硫代）水杨酸是一组针对植物乙酰羟酸合酶的重要除草剂。因此，开发一种用于合成6-取代的硫代水杨酸酯的有效方法具有极大的兴趣。在这里，我们已经开发了一种直接有效的方法，用于从碘化芳基（1）合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯（4）），使用改进的微波辅助Suzuki交叉偶联反应。几乎所有反应都进行顺利，并提供中等至极好的产物收率。而且，该方案明显优于传统的可用方法，可用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸及其衍生物。