illicidione A | 1304653-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: illicidione A
• 英文别名: (1S,2R,4S,9R,10R,11R,14R,19R)-9,14,19-trihydroxy-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-15,15-dimethyl-9,19-bis(prop-2-enyl)-5,16-dioxapentacyclo[9.6.2.02,6.02,10.012,17]nonadeca-6,12(17)-diene-8,18-dione
• CAS: 1304653-71-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: MAPMVOGTJVXZRF-FTADZCBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  illicidione A 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到illicidione A
  参考文献：
  名称：

  伊利西迪酮A和苯乙二酮A的全合成

  摘要：

  伊利西迪酮A和illihendione A的第一个简明的总合成过程分八步和九步进行，产率分别为8.4和12.9％。该过程的主要反应步骤是Shi不对称环氧化和稳定的2-碘苯甲酸（SIBX）介导的氧化苯酚脱芳香化反应/ Diels-Alder环二聚反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.027
• 作为产物：
  描述：

  在 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到illicidione A
  参考文献：
  名称：

  伊利西迪酮A和苯乙二酮A的全合成

  摘要：

  伊利西迪酮A和illihendione A的第一个简明的总合成过程分八步和九步进行，产率分别为8.4和12.9％。该过程的主要反应步骤是Shi不对称环氧化和稳定的2-碘苯甲酸（SIBX）介导的氧化苯酚脱芳香化反应/ Diels-Alder环二聚反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.027

文献信息

• Dimeric Prenylated C₆–C₃ Compounds from the Stem Bark of <i>Illicium oligandrum</i>
  作者：Wen-Zhao Tang、Shuang-Gang Ma、Jing Qu、Shi-Shan Yu、Yun-Bao Liu、Dong-Min Su、Jing Liu

  DOI：10.1021/np100651n

  日期：2011.5.27

  Three new dimeric prenylated C-6-C-3 compounds, namely, illicidiones A (1), B (2), and C (3), were isolated from the stem bark off Illicium oligandrum. The structure and absolute configuration of these compounds were determined by extensive spectroscopic and chemical analyses, including NMR, modified Mosher method, and single-crystal X-ray study. Compounds 1-3 exhibited weak anti-inflammatory activities.
• Total synthesis of illicidione A and illihendione A
  作者：Xiao-Dong Ren、Nan Zhao、Song Xu、Hai-Ning Lü、Shuang-Gang Ma、Yun-Bao Liu、Yong Li、Jing Qu、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.027

  日期：2015.7

  syntheses of illicidione A and illihendione A were performed in eight and nine steps with yields of 8.4 and 12.9%, respectively. The processes featured Shi asymmetrical epoxidation and stabilized 2-iodylbenzoic acid (SIBX)-mediated oxygenating phenol dearomatization/Diels–Alder cyclodimerization as the key reaction steps.

  伊利西迪酮A和illihendione A的第一个简明的总合成过程分八步和九步进行，产率分别为8.4和12.9％。该过程的主要反应步骤是Shi不对称环氧化和稳定的2-碘苯甲酸（SIBX）介导的氧化苯酚脱芳香化反应/ Diels-Alder环二聚反应。