2-溴-6-氯-4-(三氟甲基)吡啶 | 823221-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-氯-4-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 823221-94-9
• 化学式: C₆H₂BrClF₃N
• 分子量: 260.441
• InChiKey: SXRSZRYSSRIZNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70℃ (12 Torr)
• 密度：
  1.770 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-溴-6-氯-4-(三氟甲基)吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到6-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  制备卤代吡啶羧酸异构体的物流灵活性

  摘要：

  尽管有许多可能的方法可以选择性地在所有三个空位上官能化（特别是羧化）2-氯-4-（三氟甲基）吡啶，但是更直接的方法是仅制备2-氯-4-（三氟甲基）吡啶-3来自该前体的-羧酸（1）和来自另一个的另一个6-氯-4-（三氟甲基）吡啶-2-和-3-羧酸（2和3），即。5-溴-2-氯-4-（三氟甲基）吡啶。以相同的方式，它被证明更方便的5-氯-2-（三氟甲基）吡啶转化仅在两个相应的酸的（6和7），并以使第三个（8）由3-溴-5-氯-2-（三氟甲基）吡啶作为替代原料。通过原位产生的（三氟甲基）铜通过重卤素置换，可以容易地从相应取代的氯碘吡啶中获得所有用于官能化的模型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.106
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 2-溴-6-氯-4-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  制备卤代吡啶羧酸异构体的物流灵活性

  摘要：

  尽管有许多可能的方法可以选择性地在所有三个空位上官能化（特别是羧化）2-氯-4-（三氟甲基）吡啶，但是更直接的方法是仅制备2-氯-4-（三氟甲基）吡啶-3来自该前体的-羧酸（1）和来自另一个的另一个6-氯-4-（三氟甲基）吡啶-2-和-3-羧酸（2和3），即。5-溴-2-氯-4-（三氟甲基）吡啶。以相同的方式，它被证明更方便的5-氯-2-（三氟甲基）吡啶转化仅在两个相应的酸的（6和7），并以使第三个（8）由3-溴-5-氯-2-（三氟甲基）吡啶作为替代原料。通过原位产生的（三氟甲基）铜通过重卤素置换，可以容易地从相应取代的氯碘吡啶中获得所有用于官能化的模型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.106

文献信息

• Logistic flexibility in the preparation of isomeric halopyridinecarboxylic acids
  作者：Fabrice Cottet、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.106

  日期：2004.12

  5-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine in only two of the corresponding acids (6 and 7) and to make the third one (8) from 3-bromo-5-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine as an alternative starting material. All model substrates for functionalization were readily accessible from the correspondingly substituted chloroiodopyridine through heavy halogen displacement by in situ generated (trifluoromethyl)copper

  尽管有许多可能的方法可以选择性地在所有三个空位上官能化（特别是羧化）2-氯-4-（三氟甲基）吡啶，但是更直接的方法是仅制备2-氯-4-（三氟甲基）吡啶-3来自该前体的-羧酸（1）和来自另一个的另一个6-氯-4-（三氟甲基）吡啶-2-和-3-羧酸（2和3），即。5-溴-2-氯-4-（三氟甲基）吡啶。以相同的方式，它被证明更方便的5-氯-2-（三氟甲基）吡啶转化仅在两个相应的酸的（6和7），并以使第三个（8）由3-溴-5-氯-2-（三氟甲基）吡啶作为替代原料。通过原位产生的（三氟甲基）铜通过重卤素置换，可以容易地从相应取代的氯碘吡啶中获得所有用于官能化的模型底物。