N-6'-cyano-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro-[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridin-5-yl]-acetamide | 1479165-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-6'-cyano-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro-[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridin-5-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[6-cyano-3-(4-fluorophenyl)-7-(4-methylphenyl)spiro[[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-2,1'-cyclohexane]-5-yl]acetamide
• CAS: 1479165-24-6
• 化学式: C₂₇H₂₅FN₄OS
• 分子量: 472.586
• InChiKey: CHAQRNZZLGGFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-6'-cyano-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro-[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridin-5-yl]-acetamide 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-N-(6'-cyano-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridin]-5'-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）衍生的一些新型合成化合物的药理评价

  摘要：

  一系列新型螺环（cyclohexane1,2'噻唑烷）衍生物的1 - 5和螺（cyclohexane1,2' -噻唑并吡啶）衍生物6 - 14合成。亚芳基噻唑烷衍生物2b与盐酸羟胺，过氧化氢或氰基乙酸乙酯反应，得到螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）和螺（环己烷-1,2'-噻唑）衍生物15-17。此外，还对一些新制备的产品进行了抗菌，抗氧化和抗癌活性筛选，其中一些具有中等至良好的生物学活性。结果表明，化合物9，图7A和8与丁基化羟基甲苯为标准品（93.6％）相比，具有最高的抗氧化剂活性（分别在100μg/ mL时为92.52、85.00和84.61％）。而且，化合物9对两种细胞系（MCF-7和HepG2）显示出最高的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0830-y
• 作为产物：
  描述：

  4‑(4‑fluorophenyl)‑1‑thia‑4‑azaspiro[4.5]decan‑3‑one 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-6'-cyano-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro-[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridin-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）衍生的一些新型合成化合物的药理评价

  摘要：

  一系列新型螺环（cyclohexane1,2'噻唑烷）衍生物的1 - 5和螺（cyclohexane1,2' -噻唑并吡啶）衍生物6 - 14合成。亚芳基噻唑烷衍生物2b与盐酸羟胺，过氧化氢或氰基乙酸乙酯反应，得到螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）和螺（环己烷-1,2'-噻唑）衍生物15-17。此外，还对一些新制备的产品进行了抗菌，抗氧化和抗癌活性筛选，其中一些具有中等至良好的生物学活性。结果表明，化合物9，图7A和8与丁基化羟基甲苯为标准品（93.6％）相比，具有最高的抗氧化剂活性（分别在100μg/ mL时为92.52、85.00和84.61％）。而且，化合物9对两种细胞系（MCF-7和HepG2）显示出最高的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0830-y

文献信息

• Pharmacological evaluation of some novel synthesized compounds derived from spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidines)
  作者：Eman M. Flefel、Hayam H. Sayed、Ahmed I. Hashem、Emad A. Shalaby、Walaa El-Sofany、Farouk M. E. Abdel-Megeid

  DOI：10.1007/s00044-013-0830-y

  日期：2014.5

  spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidine) derivatives 1–5 and spiro(cyclohexane1,2′-thiazolo-pyridine) derivatives 6–14 were synthesized. Arylidene thiazolidine derivative 2b was reacted with hydroxylamine hydrochloride, hydrogen peroxide or ethyl cyanoacetate to give spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidine), and spiro(cyclohexane-1,2′-thiazole) derivatives 15–17. Moreover, some of the newly prepared products were

  一系列新型螺环（cyclohexane1,2'噻唑烷）衍生物的1 - 5和螺（cyclohexane1,2' -噻唑并吡啶）衍生物6 - 14合成。亚芳基噻唑烷衍生物2b与盐酸羟胺，过氧化氢或氰基乙酸乙酯反应，得到螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）和螺（环己烷-1,2'-噻唑）衍生物15-17。此外，还对一些新制备的产品进行了抗菌，抗氧化和抗癌活性筛选，其中一些具有中等至良好的生物学活性。结果表明，化合物9，图7A和8与丁基化羟基甲苯为标准品（93.6％）相比，具有最高的抗氧化剂活性（分别在100μg/ mL时为92.52、85.00和84.61％）。而且，化合物9对两种细胞系（MCF-7和HepG2）显示出最高的抗癌活性。