2-溴-6-甲基苯甲酸异丙酯 | 1338235-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-甲基苯甲酸异丙酯
• 英文名称: 2-bromo-6-methylbenzoic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-bromo-6-methylbenzoate
• CAS: 1338235-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: XUYPEXYFOZCXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯甲酸异丙酯 在 2-叔丁基苯酚 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 isopropyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  aspercyclide A 的 C19 甲基醚的合成 viagermyl-Stille 大环化和光学拆分后两种对映异构体的 ELISA 评估†

  摘要：

  Aspercyclide A ( 1 ) 是一种含有 11 元大环天然产物的二芳基醚类人 IgE-FcεRI 蛋白相互作用 (PPI) 拮抗剂；过敏性疾病（如哮喘）的信号转导途径中的关键相互作用。在此，我们报告了一种合成 aspercyclide A 的 C19 甲基醚的新方法，采用 Pd(0) 催化的、含氟标记的烯基锗烷/芳基溴大环化（germyl-Stille 反应）作为关键步骤，并评估两种对映异构体在通过 CSP-HPLC 光学拆分后，通过ELISA分析该化合物。还报道了锗氢化物27 的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05862b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯甲酸 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-溴-6-甲基苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  aspercyclide A 的 C19 甲基醚的合成 viagermyl-Stille 大环化和光学拆分后两种对映异构体的 ELISA 评估†

  摘要：

  Aspercyclide A ( 1 ) 是一种含有 11 元大环天然产物的二芳基醚类人 IgE-FcεRI 蛋白相互作用 (PPI) 拮抗剂；过敏性疾病（如哮喘）的信号转导途径中的关键相互作用。在此，我们报告了一种合成 aspercyclide A 的 C19 甲基醚的新方法，采用 Pd(0) 催化的、含氟标记的烯基锗烷/芳基溴大环化（germyl-Stille 反应）作为关键步骤，并评估两种对映异构体在通过 CSP-HPLC 光学拆分后，通过ELISA分析该化合物。还报道了锗氢化物27 的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05862b

文献信息

• Synthesis of the C19 methyl ether of aspercyclide A via germyl-Stille macrocyclisation and ELISA evaluation of both enantiomers following optical resolution
  作者：James L. Carr、Jimmy J. P. Sejberg、Fabienne Saab、Mary D. Holdom、Anna M. Davies、Andrew J. P. White、Robin J. Leatherbarrow、Andrew J. Beavil、Brian J. Sutton、Stephen D. Lindell、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c1ob05862b

  日期：——

  Aspercyclide A (1) is a biaryl ether containing 11-membered macrocyclic natural product antagonist of the human IgE-FcεRI protein-protein interaction (PPI); a key interaction in the signal transduction pathway for allergic disorders such as asthma. Herein we report a novel approach to the synthesis of the C19 methyl ether of aspercyclide A, employing a Pd(0)-catalysed, fluorous-tagged alkenylgermane/arylbromide

  Aspercyclide A ( 1 ) 是一种含有 11 元大环天然产物的二芳基醚类人 IgE-FcεRI 蛋白相互作用 (PPI) 拮抗剂；过敏性疾病（如哮喘）的信号转导途径中的关键相互作用。在此，我们报告了一种合成 aspercyclide A 的 C19 甲基醚的新方法，采用 Pd(0) 催化的、含氟标记的烯基锗烷/芳基溴大环化（germyl-Stille 反应）作为关键步骤，并评估两种对映异构体在通过 CSP-HPLC 光学拆分后，通过ELISA分析该化合物。还报道了锗氢化物27 的晶体结构。