1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol | 171865-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-5-thio-D-glucitol；1-deoxythionojirimycin；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)thiane-3,4,5-triol
• CAS: 171865-52-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: IHFROQCVGFICCX-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C
• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-[[(2S,3S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(S)-episulfoniumylidene]-D-glucitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  烷基化脱氧野尻霉素和 1,5-Dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇类似物的合成：极性侧链修饰、锍和硒杂原子变体、构象分析和作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0482076
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906

文献信息

• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20050065139A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  A method for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycolsidase inhibitors. The compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions.

  一种合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，可能用作糖苷酶抑制剂。本发明的化合物可能具有一般式(I)或(II)：合成方案包括将环状硫酸酯与含有杂原子(X)的5元环糖反应。杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环糖试剂可以从碳水化合物前体（如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖）中轻松制备。目标化合物是通过杂原子对5元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯来制备的。所得的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸酯阴离子。合成方案以中等至良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，副反应有限。
• Synthesis and Conformational Analysis of a Sulfonium-Ion Analogue of the Glycosidase Inhibitor Castanospermine
  作者：Lars Svansson、Blair D. Johnston、Jian-Hua Gu、Brian Patrick、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja002038h

  日期：2000.11.1

  The synthesis of a bridgehead sulfonium salt analogue (7) of the indolizidine alkaloid castanospermine has been achieved by a multistep procedure starting from 5-thio-d-glucopyranose pentaacetate. The compound was intended to test the theory that glycosidase inhibitory activity of the indolizidine alkaloids might be due to electrostatic stabilization of a positively charged species in the enzyme active

  吲哚里西啶生物碱栗精胺的桥头锍盐类似物 (7) 的合成是通过多步程序从 5-硫代-d-吡喃葡萄糖五乙酸酯开始的。该化合物旨在测试以下理论，即吲哚里西啶生物碱的糖苷酶抑制活性可能是由于酶活性位点中带正电物质的静电稳定作用，并且带有永久正电荷的锍盐可能是有利的。双环锍盐 (7) [3(R),4(S),5(R),6(S)-3,4,5-trihydroxy-cis-1-thioniabicyclo[4.3.0]nonane 的结构高氯酸盐]通过 X 射线晶体学证实。化合物7的1H NMR谱分析表明在溶液中采用了相似的构象。这种构象偏好，
• Synthesis of thiosugars as weak inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Myrielle Fuzier、Isabelle Dosbaa、Marie-José Foglietti、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10096-5

  日期：1997.12

  enantiomerically pure thiosugars (1,6-dideoxy-1,6-thio-D-mannitol or L-iditol, 1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol or D-glucitol and 2,5-dideoxy-2,5-thio-L-iditol or D-mannitol, and their corresponding sulfoxide or sulfone) was synthesized via thiocyclization of C2-symmetric bis-epoxides, and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。
• Another mode of heterocyclization of an enantiopure C2-symmetric bis-epoxide leading to the symmetric dialkyl sulfide
  作者：Weijia Xie、Genzoh Tanabe、Hiroyuki Morimoto、Takanori Hatanaka、Toshie Minematsu、Xiaoming Wu、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.064

  日期：2010.9

  Reexamination of heterocyclization of an enantiopure C2-symmetric bis-epoxide (7) with sodium sulfide is described. In addition to the reported processes leading to thiane (4a) and thiepane (6), another mode of cyclization was found to occur to a considerable extent, affording a symmetric dialkyl sulfide (5), and the structure of the main product reported (4a) has been revised. Conditions for the chemoselective

  描述了用硫化钠对对映纯的C 2对称双环氧化物（7）的杂环的重新检查。除了已报道的导致噻吩（4a）和噻烷（6）的过程外，还发现了另一种环化模式，相当程度地发生，提供了对称的二烷基硫醚（5），并且报道了主要产物的结构（4a）。）已被修改。建立了6的化学选择性形成的条件，并通过修改工艺实现了6到4的有效转化。
• Thiosugars from D-mannitol
  作者：Myrielle Fuzier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01273-k

  日期：1995.9

  Enantiomerically pure thiosugars, with a thiepan, tetrahydrothiopyrum or tetrahydrothiophene backbone, have been synthesized by thio-heterocyclization of enantiopure C-2-symmetric bis-epoxides and possibly ring contraction.