2-nitro-3-benzylaminopyridine | 54231-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3-benzylaminopyridine
• 英文别名: benzyl-(2-nitro-pyridin-3-yl)-amine；2-Nitro-3-benzylamino-pyridin；2-Nitro-3-benzylaminopyridin；N-benzyl-2-nitropyridin-3-amine
• CAS: 54231-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: IPAWNHSNBYASJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  424.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-benzylaminopyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 N3-苄基-吡啶-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶类似物的区域选择性合成中，钯催化的2-卤代脱氮嘌呤与有机三氟硼酸钾盐的铃木交叉偶联。

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。

  DOI：

  10.1071/ch15420
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基吡啶 、 苄胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-nitro-3-benzylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的咪唑并[4,5-b]吡啶和咪唑并[4,5-c]吡啶的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476381

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction of Amines with 3-Bromo-4-nitropyridine (and 2-Nitropyridine): A New Nitro-group Migration
  作者：Jiangchao Yao、Paul R. Blake、Ji Yang

  DOI：10.3987/com-05-10455

  日期：——

  On the reaction 3 -bromo-4-nitropyridine with amine, three in stead of two expected products are separated. 2D NMR spectral data indicate the major product was an unexpected nitro-group migration product. To explore the rearrangement mechanism, a systematic study with various solvents and bases was undertaken. Results obtained indicate that nitro-group migration occurs in polar aprotic solvents; while expected nucleophilic substitution took place under all tested conditions.
• YUTILOV YU. M.; SHCHERBINA L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 639-645
  作者：YUTILOV YU. M.、 SHCHERBINA L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing aminonitropyridines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0735025B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• US5648496A
  申请人：——

  公开号：US5648496A

  公开（公告）日：1997-07-15