(S)-1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone | 24192-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S)-1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone
• 英文别名: (S)-5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one；5-hydroxy-1,7-diphenyl-3-heptanone；(+)-(5S)-dihydroyashabushiketol；(+)-dihydroyashabushiketol；5-dihydroyashabushiketol；dihydroyashabushiketol；(5S)-5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one
• CAS: 24192-01-6；55836-43-6；93603-99-7；100761-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: CCNKTMMNRPJQHV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone 在 溴 作用下， 生成 1,7-bis(4-bromophenyl)-5-hydroxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  二氢矢车菊醇的绝对构型及其旋光的溶剂依赖性的 X 射线晶体学研究

  摘要：

  基于 4',4''-二溴衍生物的 X 射线晶体学分析，确定二氢 Yashabushiketol 的绝对构型为 S。此外，发现二氢矢车菊酮醇及其二溴衍生物的旋光度是由它们的 C-5 羟基与用于测量的溶剂的相互作用决定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3353
• 作为产物：
  描述：

  (1E,6E)-1,7-diphenyl-1,6-heptadiene-3,5-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Alnussieboldiana (BETULACEAE) 的化学成分。三、Yashabushiketols的合成和立体化学

  摘要：

  Dihydroyashabushiketol (2)，之前从 Alnus sieboldiana 的雄花中分离出来，是通过苯甲醛与乙酰丙酮缩合，然后加氢合成的。yashabushiketol (1) 和 2 的 C5 处的绝对构型已被确定为 S。反式双键和 1 中的羰基之间的几何结构被确定为 s-cis。同时鉴定了一种已知芳香族化合物的另外 11 种微量成分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1794

文献信息

• Ni/Chiral Sodium Carboxylate Dual Catalyzed Asymmetric O-Propargylation
  作者：Xianghong Xu、Lingzi Peng、Xihao Chang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c11044

  日期：2021.12.15

  phosphine–nickel complex and an axially chiral sodium dicarboxylate has been developed. The transformation features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerance, offering an efficient approach to an array of enantioenriched O-propargyl hydroxylamines. Mechanistic studies support the presumed role of the chiral carboxylate as a counterion for nickel catalysis enabling

  已经开发了通过结合膦-镍络合物和轴向手性二羧酸钠催化的高度对映选择性的 O-炔丙基化。该转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，为一系列富含对映体的O-炔丙基羟胺提供了一种有效的方法。机理研究支持手性羧酸盐作为镍催化的抗衡离子的假定作用，从而能够发现高度立体选择性的转化。该反应的威力通过其在强效萤火虫萤光素酶抑制剂和 ( S )-二氢yashabushiketol 的不对称全合成中的应用来说明。
• Chlorine, an atom economical auxiliary for asymmetric aldol reactions
  作者：Shira D. Halperin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c3ob27462d

  日期：——

  An auxiliary strategy has been developed for asymmetric reactions of aldehydes in which the auxiliary itself is not chiral, but a single chlorine atom introduced via organocatalytic α-chlorination. The stereodirecting influence of the chlorine atom is then exploited prior to its removal by radical reduction. This strategy is demonstrated in the synthesis of several aldols (92–99% ee) and the natural

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。
• Absolute Configuration of Platyphylloside and (−)-Centrolobol
  作者：Shinji Ohta、Mika Koyama、Tadashi Aoki、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.58.2423

  日期：1985.8

  The absolute configuration of platyphylloside was established to be S by 13C NMR spectroscopy. On the basis of this establishment, the S-configuration previously assigned to the chirality at C-3 of (−)-centrolobol was revised to the R-configuration.

  通过 13C NMR 光谱确定桔梗苷的绝对构型为 S。在此建立的基础上，先前分配给 (-)-centrolobol 的 C-3 处手性的 S-构型被修改为 R-构型。
• Total synthesis of (5S)-dihydroyashabushiketol
  作者：Jan Romanski、Piotr Nowak、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.014

  日期：2011.4

  Enantiomerically pure (+)-(5S)-dihydroyashabushiketol 1a was obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide, generated from oxime 3b, to N-acryloyl bornane[10,2]sultam (2R)-2 (67%, 85% de, then crystallization 81%, 99% de), followed by reduction with DIBAL-H to aldehyde (-)-6a (67%), Wittig reaction to isoxazoline (E/Z)-7 (60%), and finally hydrolytic hydrogenation (62%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kuroyanagi, Masanori; Noro, Tadataka; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1544 - 1550
  作者：Kuroyanagi, Masanori、Noro, Tadataka、Fukushima, Seigo、Aiyama, Ritsuo、Ikuta, Akira、et al.

  DOI：——

  日期：——