(1S,5S,7S,9S,10S,11S,15S,17S,19S,20S)-9,19-bis(methoxymethoxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione | 1109234-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5S,7S,9S,10S,11S,15S,17S,19S,20S)-9,19-bis(methoxymethoxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
• CAS: 1109234-04-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₁₀
• 分子量: 596.759
• InChiKey: FBJRGIFGGZVUMU-MCDOCNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7S,9S,10S,11S,15S,17S,19S,20S)-9,19-bis(methoxymethoxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到(1S,5S,7S,9S,10R,11S,15S,17S,19S,20R)-9,19-Dihydroxy-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以42%的产率得到(1S,5S,7S,9S,10S,11S,15S,17S,19S,20S)-9,19-bis(methoxymethoxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302

文献信息

• An Efficient Formal Synthesis of (−)-Clavosolide A Featuring a “Mismatched” Stereoselective Oxocarbenium Reduction
  作者：Jesse D. Carrick、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol8028302

  日期：2009.2.5

  The enantioselective formal synthesis of the polyketide marine natural product (−)-clavosolide A is presented. The construction of the β-C-glycoside subunit is highlighted by a one-pot oxocarbenium cation formation/reduction sequence. Yamaguchi dimerization afforded the diolide aglycon in 18 steps (longest linear sequence).

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。