3-amino-5-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 3-Amino-5-methyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one；3-amino-5-methyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: SMZXZHSBDABAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[5-methyl-6-oxo-1-(thiophene-2-carbonyl)-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-3-(4-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of acyl substituted 3-amino-5-methyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones as potential hypnotic drugs

  摘要：

  Among the known non-benzodiazepinic hypnotic drugs acting on the alpha 1 subunit of the GABA-A receptor, Zolpidem (2a), Zaleplon (1b) and Indiplon (1a) have showed high affinity and selectivity. Following a design methodology including pharmacophoric requirements and ADME-predicted properties, we have synthesized a library of 3-amino-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones (3) and their N1-alkyl derivatives (4) as new scaffolds for designing non-benzodiazepine BZ receptor ligands. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到3-amino-5-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  C4-C5稠合的吡唑-3-胺：当不饱和度和稠合环的电子特性控制Ullmann中的区域选择性和酰化反应时。

  摘要：

  吡唑-3-胺是存在于许多具有广泛生物活性的化合物中的支架，在许多情况下，杂环是C4–C5与第二个环稠合。在用于装饰吡唑环的不同反应中，Ullmann和酰化已得到广泛应用。然而，关于此类反应的区域选择性（吡唑环的N1或N2取代）的文献存在混淆，并且迄今尚未建立预测规则。作为我们对3-氨基-吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的研究13，我们研究了在不同的C4–C5稠合的吡唑-3-胺中此类反应的区域选择性。根据经验，Ullmann和酰化反应主要发生在最稳定的初始互变异构体（1H-或2H-吡唑）的吡唑环的NH和非质子化氮原子上。通过使用DFT计算进行预测。

  DOI：

  10.1039/d0ob00796j

文献信息

• C4–C5 fused pyrazol-3-amines: when the degree of unsaturation and electronic characteristics of the fused ring controls regioselectivity in Ullmann and acylation reactions
  作者：Elisabeth Bou-Petit、Arnau Plans、Nieves Rodríguez-Picazo、Antoni Torres-Coll、Cristina Puigjaner、Mercè Font-Bardia、Jordi Teixidó、Santiago Ramon y Cajal、Roger Estrada-Tejedor、José I. Borrell

  DOI：10.1039/d0ob00796j

  日期：——

  number of compounds with a wide range of biological activities and, in many cases, the heterocycle is C4–C5 fused to a second ring. Among the different reactions used for the decoration of the pyrazole ring, Ullmann and acylation have been widely applied. However, there is some confusion in the literature regarding the regioselectivity of such reactions (substitution at N1 or N2 of the pyrazole ring) and

  吡唑-3-胺是存在于许多具有广泛生物活性的化合物中的支架，在许多情况下，杂环是C4–C5与第二个环稠合。在用于装饰吡唑环的不同反应中，Ullmann和酰化已得到广泛应用。然而，关于此类反应的区域选择性（吡唑环的N1或N2取代）的文献存在混淆，并且迄今尚未建立预测规则。作为我们对3-氨基-吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的研究13，我们研究了在不同的C4–C5稠合的吡唑-3-胺中此类反应的区域选择性。根据经验，Ullmann和酰化反应主要发生在最稳定的初始互变异构体（1H-或2H-吡唑）的吡唑环的NH和非质子化氮原子上。通过使用DFT计算进行预测。
• Design, synthesis and biological activity of acyl substituted 3-amino-5-methyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones as potential hypnotic drugs
  作者：José L. Falcó、Maia Lloveras、Irma Buira、Jordi Teixidó、José I. Borrell、Eva Méndez、José Terencio、Albert Palomer、Antonio Guglietta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.06.008

  日期：2005.11

  Among the known non-benzodiazepinic hypnotic drugs acting on the alpha 1 subunit of the GABA-A receptor, Zolpidem (2a), Zaleplon (1b) and Indiplon (1a) have showed high affinity and selectivity. Following a design methodology including pharmacophoric requirements and ADME-predicted properties, we have synthesized a library of 3-amino-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones (3) and their N1-alkyl derivatives (4) as new scaffolds for designing non-benzodiazepine BZ receptor ligands. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Overcoming Paradoxical Kinase Priming by a Novel MNK1 Inhibitor
  作者：Elisabeth Bou-Petit、Stefan Hümmer、Helena Alarcon、Konstantin Slobodnyuk、Marta Cano-Galietero、Pedro Fuentes、Pedro J. Guijarro、María José Muñoz、Leticia Suarez-Cabrera、Anna Santamaria、Roger Estrada-Tejedor、José I. Borrell、Santiago Ramón y Cajal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01941

  日期：2022.4.28