2-(D-gulo-pentitol-1-yl)benzimidazole | 6631-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(D-gulo-pentitol-1-yl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(D-gulo-1,2,3,4,5-Pentahydroxy-pentyl)-benzimidazol；D-(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-xylitol；D-(1S)-1-(1H-Benzimidazol-2-yl)-xylit；(1S,2S,3S,4R)-1-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentaol；(1S,2S,3S,4R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 6631-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LBMJXDRTHCOBGU-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 沸点：
  738.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(D-gulo-pentitol-1-yl)benzimidazole 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(β-D-gulofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  糖类苯并咪唑的研究：2-(β-D-呋喃葡萄糖基)苯并咪唑和2-(β-D-呋喃葡萄糖基)苯并咪唑C-核苷类似物；合成、异头构型和防污效力。

  摘要：

  通过邻苯二胺二盐酸盐衍生物与 D-古洛糖酸-γ-内酯和 D-葡萄糖酸缩合制备了一系列无环 2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑 C-核苷类似物酸-γ-内酯，分开。无环苯并咪唑C-核苷的酸催化脱水环化得到相应的2-(β-D-gulo-)和2-(β-D-葡糖-)呋喃糖基苯并咪唑C-核苷类似物。获得的C-核苷类似物的结构和异头构型通过高碘酸盐氧化、1H NMR、UV和圆二色性(CD)光谱确定。已使用抗菌生物膜试验研究了 C-核苷类似物的防污性能。2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑类似物可用于抑制海洋细菌的生长，并且不会对周围的海水造成任何不良影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108073
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 水 作用下， 生成 2-(D-gulo-pentitol-1-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Improvements in the Preparation of L-Tartaric Acid from Racemic Tartaric Acid through Resolution by a Substituted Benzimidazole Base

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a076

文献信息

• Improvements in the Preparation of L-Tartaric Acid from Racemic Tartaric Acid through Resolution by a Substituted Benzimidazole Base
  作者：W. T. Haskins、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01874a076

  日期：1939.5
• Studies on saccharide benzimidazoles: 2-(β-D-gulofuranosyl)benzimidazole and 2-(β-D-glucofuranosyl)benzimidazole C-nucleoside analogs; synthesis, anomeric configuration and antifouling potency
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Dalia M.S.A. Salem、Gorgina M.H. Labib、Trevena N.M.A. Youssef、Koichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108073

  日期：2020.10

  2-(D-gulo-) and 2-(D-gluco-)benzimidazole C-nucloside analogs have been prepared by condensation of o-phenylenediamine dihydrochloride derivatives with D-gulonic acid-γ-lactone and D-gluconic acid-γ-lactone, separately. Acid catalyzed dehydrative cyclization of the acyclic benzimidazole C-nucleoside afforded the corresponding 2-(β-D-gulo-) and 2-(β-D-gluco-)furanosyl benzimidazole C-nucleoside analogs. The

  通过邻苯二胺二盐酸盐衍生物与 D-古洛糖酸-γ-内酯和 D-葡萄糖酸缩合制备了一系列无环 2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑 C-核苷类似物酸-γ-内酯，分开。无环苯并咪唑C-核苷的酸催化脱水环化得到相应的2-(β-D-gulo-)和2-(β-D-葡糖-)呋喃糖基苯并咪唑C-核苷类似物。获得的C-核苷类似物的结构和异头构型通过高碘酸盐氧化、1H NMR、UV和圆二色性(CD)光谱确定。已使用抗菌生物膜试验研究了 C-核苷类似物的防污性能。2-(D-gulo-) 和 2-(D-gluco-) 苯并咪唑类似物可用于抑制海洋细菌的生长，并且不会对周围的海水造成任何不良影响。