6-methoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione | 73593-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
• CAS: 73593-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BDGJZNVTSSVAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-methoxy-1'-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔某些构象受限的类似物的合成和止痛特性。

  摘要：

  N-甲基螺基[5-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2j）和N-甲基螺基[7-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2n），是异丙酚的构象受限类似物，是通过以下方法合成的：用氰基乙酸乙酯适当取代的1-四氢萘酮，得到1-四亚乙基氰基乙酸乙酯衍生物（3），然后使其与KCN反应，得到相应的1-氰基-1-（氰甲基）四氢化萘（4）。在干燥的乙醚-二氯甲烷或乙酸-硫酸中用HBr处理4，得到螺[tetralin-1,3'-吡咯烷-2'，5'-二酮]衍生物（5），然后将其用LiAlH4-还原THF并用HCHO-HCO2H N-甲基化，得到适当取代的螺[tetralin-1,3'-吡咯烷]（2）。在热板试验和扭体试验中，2j和2n以及异构体6-羟基衍生物21均未显示出明显的镇痛活性。然而，螺[tetralin-1,3'-pyrrolidine]（2a）及其N-甲基衍生物（2b）都具有可待因水平的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00180a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-methoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔某些构象受限的类似物的合成和止痛特性。

  摘要：

  N-甲基螺基[5-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2j）和N-甲基螺基[7-羟基四氢-1,3'-吡咯烷]（2n），是异丙酚的构象受限类似物，是通过以下方法合成的：用氰基乙酸乙酯适当取代的1-四氢萘酮，得到1-四亚乙基氰基乙酸乙酯衍生物（3），然后使其与KCN反应，得到相应的1-氰基-1-（氰甲基）四氢化萘（4）。在干燥的乙醚-二氯甲烷或乙酸-硫酸中用HBr处理4，得到螺[tetralin-1,3'-吡咯烷-2'，5'-二酮]衍生物（5），然后将其用LiAlH4-还原THF并用HCHO-HCO2H N-甲基化，得到适当取代的螺[tetralin-1,3'-吡咯烷]（2）。在热板试验和扭体试验中，2j和2n以及异构体6-羟基衍生物21均未显示出明显的镇痛活性。然而，螺[tetralin-1,3'-pyrrolidine]（2a）及其N-甲基衍生物（2b）都具有可待因水平的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00180a021

文献信息

• CROOKS P. A.; SZYNDLER R., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 679-682
  作者：CROOKS P. A.、 SZYNDLER R.

  DOI：——

  日期：——
• US4307108A
  申请人：——

  公开号：US4307108A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4471124A
  申请人：——

  公开号：US4471124A

  公开（公告）日：1984-09-11