1-[2-(bisphenylmethoxy)ethyl]piperidine-4-one | 115313-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(bisphenylmethoxy)ethyl]piperidine-4-one
• 英文别名: 1-(2-Benzhydryloxyethyl)piperidin-4-one
• CAS: 115313-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: VJWFBDSBAGCBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(bisphenylmethoxy)ethyl]piperidine-4-one 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [1-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-piperidin-4-yl]-methyl-(3-phenyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的新型3-氨基甲基和4-氨基哌啶类似物：合成和评估为多巴胺转运蛋白配体。

  摘要：

  我们基于这样的前提进行了开发可卡因拮抗剂的计划，前提是此类化合物应阻断可卡因的结合，但允许多巴胺在多巴胺转运蛋白（DAT）上重新摄取。为了评估潜在的可卡因拮抗剂的结构特征，在GBR 12935的中央桥区（哌嗪环）上掺入了3-氨基甲基哌啶和4-氨基哌啶部分。这些化合物被分析为[（125）I] RTI-55结合抑制剂在DAT和单胺运输中。结果表明，大多数新化合物通过其转运蛋白（NET）优先抑制去甲肾上腺素的再摄取，但在某些情况下保留了对DAT的结合选择性。一般来说，[（3）H] NE再摄取抑制的结合选择性和效力对中央桥二胺部分（两个碱性氮原子的位置）的修饰非常敏感。化合物6在DAT处表现出最大的DA再摄取抑制率与RTI-55结合抑制率（14倍）；但是，在可卡因拮抗作用的体外测定中，该化合物未能降低可卡因对[（3）H] DA吸收的抑制作用。这些结果表明，可以通过改变GBR 12935的内部二胺成

  DOI：

  10.1021/jm9902178
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙氧基)(苯基)甲基]苯 、 4,4-哌啶二醇盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-[2-(bisphenylmethoxy)ethyl]piperidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的新型3-氨基甲基和4-氨基哌啶类似物：合成和评估为多巴胺转运蛋白配体。

  摘要：

  我们基于这样的前提进行了开发可卡因拮抗剂的计划，前提是此类化合物应阻断可卡因的结合，但允许多巴胺在多巴胺转运蛋白（DAT）上重新摄取。为了评估潜在的可卡因拮抗剂的结构特征，在GBR 12935的中央桥区（哌嗪环）上掺入了3-氨基甲基哌啶和4-氨基哌啶部分。这些化合物被分析为[（125）I] RTI-55结合抑制剂在DAT和单胺运输中。结果表明，大多数新化合物通过其转运蛋白（NET）优先抑制去甲肾上腺素的再摄取，但在某些情况下保留了对DAT的结合选择性。一般来说，[（3）H] NE再摄取抑制的结合选择性和效力对中央桥二胺部分（两个碱性氮原子的位置）的修饰非常敏感。化合物6在DAT处表现出最大的DA再摄取抑制率与RTI-55结合抑制率（14倍）；但是，在可卡因拮抗作用的体外测定中，该化合物未能降低可卡因对[（3）H] DA吸收的抑制作用。这些结果表明，可以通过改变GBR 12935的内部二胺成

  DOI：

  10.1021/jm9902178

文献信息

• Benzhydryloxyethylpiperidine derivatives, process for their preparation
  申请人：Les Laboratoires Meram

  公开号：US04983614A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  The invention relates to benzhydryloxyethylpiperidine derivatives corresponding to one of the formulae below: ##STR1## in which: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group or the trifluoromethyl group, R represents hydrogen, a cation, an alkyl group, an aryl group or an arylalkyl group, and n is equal to 0 or 1, and their pharmaceutically acceptable salts, useful in the treatment of spasmodic states and allergies.

  本发明涉及苯基氧乙基哌啶衍生物，对应以下公式之一：##STR1## 其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，相同或不同，表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳氧基或三氟甲基基团，R表示氢、阳离子、烷基、芳基或芳基烷基，n等于0或1，以及其医药上可接受的盐，用于治疗痉挛状态和过敏。
• Dérivés de la benzhydryloxyéthyl-pipéridine, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：Société anonyme: LES LABORATOIRES MERAM

  公开号：EP0259227B1

  公开（公告）日：1991-12-27
• BUZAS, ANDRE;MEROUR, JEAN-YVES;OLLIVIER, ROLAND
  作者：BUZAS, ANDRE、MEROUR, JEAN-YVES、OLLIVIER, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• US4983614A
  申请人：——

  公开号：US4983614A

  公开（公告）日：1991-01-08
• Novel 3-Aminomethyl- and 4-Aminopiperidine Analogues of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines:  Synthesis and Evaluation as Dopamine Transporter Ligands
  作者：Sung-Woon Choi、David R. Elmaleh、Robert N. Hanson、Alan J. Fischman

  DOI：10.1021/jm9902178

  日期：2000.1.1

  new compounds preferentially inhibited norepinephrine reuptake by its transporter (NET) but in some cases retained binding selectivity for the DAT. In general, the binding selectivity and potency of [(3)H]NE reuptake inhibition were very sensitive to modifications of the central bridge diamine moiety (position of two basic nitrogen atoms). Compound 6 exhibited the highest ratio (14-fold) of DA reuptake

  我们基于这样的前提进行了开发可卡因拮抗剂的计划，前提是此类化合物应阻断可卡因的结合，但允许多巴胺在多巴胺转运蛋白（DAT）上重新摄取。为了评估潜在的可卡因拮抗剂的结构特征，在GBR 12935的中央桥区（哌嗪环）上掺入了3-氨基甲基哌啶和4-氨基哌啶部分。这些化合物被分析为[（125）I] RTI-55结合抑制剂在DAT和单胺运输中。结果表明，大多数新化合物通过其转运蛋白（NET）优先抑制去甲肾上腺素的再摄取，但在某些情况下保留了对DAT的结合选择性。一般来说，[（3）H] NE再摄取抑制的结合选择性和效力对中央桥二胺部分（两个碱性氮原子的位置）的修饰非常敏感。化合物6在DAT处表现出最大的DA再摄取抑制率与RTI-55结合抑制率（14倍）；但是，在可卡因拮抗作用的体外测定中，该化合物未能降低可卡因对[（3）H] DA吸收的抑制作用。这些结果表明，可以通过改变GBR 12935的内部二胺成