1-phenyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropene | 102934-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropene
• 英文别名: 1-phenyl-2-trimethylsilylcyclopropene；Trimethyl-(2-phenylcyclopropen-1-yl)silane
• CAS: 102934-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: MCNHBDQABKIXOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2-Phenyl-oxiranyl)-trimethylsilanyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  环丙烯与烯的环加成

  摘要：

  许多1-和1,2-二取代的环丙烯在环境温度下经历[4 + 2]-环加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，生成2-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯。当1-苯基-2-三甲基甲硅烷基-环丙烯用0.4摩尔处理。当量 的米氯过苯甲酸，派生开环烯酮经历[4 + 2] -环在环境温度下的剩余起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00566-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2-phenylcyclopropane 在 甲基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Novel tetramerization of 1-trimethylsilyl-2-phenylcyclopropene

  摘要：

  1-Trimethylsilyl-2-phenylcyclopropene (1) was generated from bromo-lithium exchange of 1-bromo-2-phenylcyclopropene followed by treatment with trimethylsilylchloride. Compound 1 underwent ene dimerizations to give endo and exo dimers 5 and 6 which would dimerize by coupling reaction to yield a sole tetramer 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00447-x

文献信息

• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N
• A mild and selective synthesis of cyclopropene and cyclopropane derivatives via cycliallylation of alkenyllithiums
  作者：A.Timothy Stoll、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80915-1

  日期：1985.1

  Treatment of cis-1-iodo-3-chloro-1-propene derivatives, readily obtainable via trans addition of organometals to propargyl alcohols followed by iodinolysis and chlorination, with alkyllithiums, such as t-BuLi and n-BuLi, can proceed rapidly and cleanly even at −78°C to give in high yields cyclopropene derivatives, which undergo cis hydrometalation and carbometalation reactions more rapidly than the

  的治疗顺-1-碘-3-氯-1-丙烯衍生物，通过反式加成有机金属化合物到炔丙基醇的可容易获得的，随后iodinolysis和氯化，用烷基锂，如吨正丁基锂和Ñ正丁基锂，能迅速进行，并且即使在-78°C时也可以干净地得到高收率的环丙烯衍生物，与相应的炔烃相比，环丙烯衍生物进行顺式加氢和碳金属化反应的速度更快，从而可以生产环丙烷衍生物。
• Dimerization of Rhenium Alkynyl Carbene Complexes by a Process Involving Two [1,1.5] Rhenium Shifts and Coupling of the Remote Alkynyl Carbons
  作者：Charles P. Casey、Stefan Kraft、Douglas R. Powell

  DOI：10.1021/ja9945010

  日期：2000.4.1
• STOLL, A. T.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5671-5674
  作者：STOLL, A. T.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——