ethyl 2-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)acetate | 90054-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: Ethyl oxo(3-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 90054-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: FCGUCUPNTOXLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<(cyano-1'-ethoxycarbonyl)methyl>cyclohexanone 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酸甲酯作为乙醛酸根阴离子合成子与碘化铜（I）催化的好氧氧化反应合成1,2,5-三羰基化合物

  摘要：

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100431

文献信息

• A mild and variable synthesis of α-ketoesters
  作者：M.T. Reetz、H. Heimbach、K. Schwellnus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99924-6

  日期：1984.1
• REATZ, M. T.;HEIMBACH, H.;SCHWELLNUS, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 5, 511-514
  作者：REATZ, M. T.、HEIMBACH, H.、SCHWELLNUS, K.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of 1,2,5-Tricarbonyl Compounds using Methyl Cyanoacetate as a Glyoxylate Anion Synthon Combined with Copper(I) Iodide-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100431

  日期：2011.12

  A practical and efficient synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds is described. The synthesis has been carried out by a conjugate addition of methyl cyanoacetate to the β-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds and a subsequent copper(I) iodide-catalyzed aerobic oxidation. In addition, various α-aryl- and α-alkyl-α-keto esters have been synthesized using a similar approach.

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。