5-(tributylstannyl)-2,2'-bipyridine | 349655-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(tributylstannyl)-2,2'-bipyridine
• CAS: 349655-42-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂Sn
• 分子量: 445.235
• InChiKey: KDJRLTAWOGKACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tributylstannyl)-2,2'-bipyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 367.5h， 生成 2,6-Ditert-butyl-4-[4-[4-[2,5-dimethyl-4-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)phenyl]-2,5-dimethylphenyl]-2,5-dimethylphenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚-钌（2,2'-联吡啶）32+二元体中双向协同质子-电子转移的距离依赖性

  摘要：

  在三个具有不同桥长的共价供体-桥-受体分子中研究了质子耦合电子转移（PCET）。在乙腈中对其Ru（bpy）3 2+（bpy = 2,2'-联吡啶）光敏剂进行光激发后，分子内的长距离电子从酚醛单元转移到Ru（bpy）3 2+会与释放出酚质子为吡咯烷碱。通过增加桥联对二甲苯单元的数量，研究了该双向协同质子电子转移（CPET）反应的动力学与酚-Ru（bpy）3 2+距离的关系。距离衰减常数（β）为0.67±0.23Å -1被确定。因此，尽管带相反电荷的粒子向不同方向协同运动，但CPET速率的距离相关性并不比普通电子（即非质子耦合的）跨相同桥的速率陡峭。远程双向CPET是许多蛋白质中的重要反应，在光合作用中起着关键作用。我们的研究结果与光子和电子的光诱导分离（作为光化学能量转换的一种手段）有关。这是双向CPET反应的β的首次确定。

  DOI：

  10.1002/chem.201304256
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5-(tributylstannyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Dynamer和Metallodynamer互转换：金属离子络合的另一种观点。

  摘要：

  合成了同时包含金属离子的双齿结合位点和氨基嘧啶氢键供体-受体位点的双功能分子，并通过分析和分析确定了溶液和固态时其游离态和配位形式的特性。光谱方法以及通过X射线结构测定。结构表征表明，它以固态形成一维氢键键合的聚合物组件，而光谱测量表明它也在溶液中聚集。一个简单的Fe（II）盐与以两种几何异构体的出现这种组装的反应导致的络合物：[FEL 3 ]（BF 4）2 ·9H 2 O- C1（子午，聚体）和[FeL 3 ] 2（SiF 6）（BF 4）2 ·12H 2 O- C2（face ，fac）。固态的配合物C1生成一个在每个Fe中心仅包含两个配体的一维氢键键合聚合物，配合物单元的手性沿聚合物链交替变化，配合物C2的结构显示为NH··N在配体和mer配合物（C1）结构中都完全不存在相互作用。游离的和络合的配体的物理化学性质大不相同。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01019

文献信息

• Conformational Effects on Long‐Range Electron Transfer: Comparison of Oligo‐ <i>p</i> ‐phenylene and Oligo‐ <i>p</i> ‐xylene Bridges
  作者：David Hanss、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/ejic.200900396

  日期：2009.9

  phenyl-phenyl coupling is found to be roughly 7 times stronger than xylyl-xylyl coupling. This difference in electronic coupling strengths can be explained satisfactorily on the sole basis of conformational effects. It is consistent with equilibrium torsion angles of 35–40° between two phenyls and 65–70° between two xylyls.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在七个分子中研究了跨可变长度低聚对亚苯基和低聚对二甲苯桥的光触发分子内电子转移。对于这两种类型的桥，电荷转移率随着间隔单元数量的增加呈指数下降。亚苯基的距离衰减参数为 0.21 A–1，二甲苯的距离衰减参数为 0.77 A–1。基于超交换理论的简单分析表明，这种差异是由于相邻桥接单元之间的电子耦合不均造成的。根据实验数据，发现苯基-苯基偶联比二甲苯基-二甲苯基偶联强大约 7 倍。仅基于构象效应就可以令人满意地解释电子耦合强度的这种差异。
• MLCT Excited-State Behavior of Trinuclear Ruthenium(II) 2,2′-Bipyridine Complexes
  作者：Simon Cerfontaine、Ludovic Troian-Gautier、Quentin Duez、Jérôme Cornil、Pascal Gerbaux、Benjamin Elias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03004

  日期：2021.1.4

  peripheral metal centers to the central Ru(II) moiety was observed for all trinuclear complexes. These complexes were in thermal equilibrium with an upper-lying 3MLCT excited state over the investigated range of temperatures. For all complexes, deactivation via the 3MC excited state was absent at room temperature. Importantly, the connection in the para position for both central and peripheral 2,2′-bipyridines

  合成了四个三核钌（II）吡啶基配合物，并对其激发态性质进行了详细研究。通过对中心的2,2'-联吡啶片段进行对位或间位取代，获得了三位性吡啶联桥配体。阿对桥接的2,2'-联吡啶螯合部分之间连接的配体导致光谱的可见部分红移MLCT吸收带，而间位连接诱导在UV区域中的LC跃迁的展宽。对于所有三核配合物，观察到从两个外围金属中心到中心Ru（II）部分的会聚能量转移。这些配合物处于热平衡状态且处于上层在研究的温度范围内3 MLCT激发态。对于所有复合物，在室温下都没有通过3 MC激发态失活。重要的是，在该连接段的桥联配体的中枢和外周2,2'-联吡啶位置产生了三核络合物（Ť PP），其吸收更多的可见光，有寿命更长的激发态，并且有较高的尽管它有红移的光致发光，但其光致发光的量子产率却比其母体[Ru（bpy）3 ] 2+更高。此行为归因于T pp高度离域的激发态的存在。
• Microsecond charge recombination in a linear triarylamine–Ru(bpy)32+–anthraquinone triad
  作者：Jihane Hankache、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/c1cc13831f

  日期：——

  Linear triads with ruthenium photosensitizers are frequently based on the Ru(terpyridine)(2)(2+) unit. We report on vectorial photoinduced electron transfer in a linear triad based on the Ru(bipyridine)(3)(2+) photosensitizer. Electron-hole separation over a 22 A-distance is established with a quantum yield greater than 64% and persists for 1.3 mus in acetonitrile.

  带有钌光敏剂的线性三联体通常基于Ru（terpyridine）（2）（2+）单元。我们报告了基于Ru（bipyridine）（3）（2+）光敏剂的线性三元组中的矢量光诱导电子转移。建立了22 A距离的电子-空穴分离，量子产率大于64％，并在乙腈中持续1.3亩。
• Probing Chiral Recognition of Enzyme Active Sites with Octahedral Iridium(III) Propeller Complexes
  作者：Peter Göbel、Florian Ritterbusch、Melanie Helms、Matthias Bischof、Klaus Harms、Manfred Jung、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejic.201500087

  日期：2015.4

  Chiral bis-cyclometalated octahedral organoiridium(III) complexes were designed to target different classes of enzymes, namely carbonic anhydrases, histone deacetylases, and serine proteases. The stereoselective non-racemic synthesis of selected complexes was used to study the chiral discrimination of enzyme active sites for enantiomers of propeller-type octahedral metal complexes. Cases for negligible

  手性双环金属化八面体有机铱 (III) 配合物旨在针对不同类别的酶，即碳酸酐酶、组蛋白脱乙酰酶和丝氨酸蛋白酶。选定配合物的立体选择性非外消旋合成用于研究螺旋桨型八面体金属配合物的对映异构体的酶活性位点的手性区分。鉴定了铱螺旋桨复合物与酶活性位点相互作用中可忽略的、适度的和显着的手性区分的情况。
• Energy transfer from rhenium(i) complexes to covalently attached anthracenes and phenanthrenes
  作者：Mathieu E. Walther、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/b809494b

  日期：——

  a series of chromophore–quencher complexes are reported. They are all comprised of a luminescent rhenium(I) tricarbonyl diimine complex that is covalently attached to anthracene or phenanthrene moieties via rigid rod-like p-xylene bridges of variable lengths. Rhenium-to-anthracene energy transfer is strongly exergonic (−ΔG0≈ 0.9 eV) and causes very efficient rhenium MLCT luminescence quenching. By contrast

  一系列化合物的合成及其光物理性质。 发色团–报告了猝灭剂复合物。它们全部由共价连接至的发光rh（I）三羰基二亚胺络合物组成。蒽或通过可变长度的刚性棒状对二甲苯桥的菲部分。hen到蒽能量转移是强烈放能（-Δ ģ 0 ≈0.9电子伏特），并导致非常有效的铼MLCT发光猝灭。相比之下，rh到菲当以足够高的能量MLCT配合物使用，因为对于这些成对层，用于能量传输的驱动力是低的（-Δ仅观察到能量转移ģ 0 ≈0.1电子伏特）。对于约15Å的供体-受体距离，弱能和强能能量传递过程的速率常数相差3个数量级以上。