2-Bromo-4-N-phenylsulphonylmethallylaminobicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 144886-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4-N-phenylsulphonylmethallylaminobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: 2-Bromo-4-N-phenylsulphonylmethallylaminobicyclo[3.2.1]oct-2-ene；N-[(1R,2S,5S)-3-bromo-2-bicyclo[3.2.1]oct-3-enyl]-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 144886-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 396.348
• InChiKey: SRUMPXJLSQXACS-DAYGRLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-N-phenylsulphonylmethallylaminobicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylsulphonyl methallylamine 、 2-exo-3-dibromobicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Bromo-4-N-phenylsulphonylmethallylaminobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Palladium catalysed cascade cyclisation - cyanide ion capture.
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93407-5

  日期：1993.5

  A range of δ- and σ-alkenyl aryl- and vinyl- halides undergo palladium catalysed cyclisation with subsequent transfer of cyanide ion in the presence of potassium cyanide (1.2mol) and 10mol % 18-crown-6.

  一系列δ-和σ-烯基芳基和乙烯基卤化物经过钯催化的环化反应，随后在氰化钾（1.2mol）和10mol％的18-crown-6存在下转移氰化物离子。
• Palladium catalysed intermolecular cascade cyclisation - cyclopropanation reactions.
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74790-3

  日期：1992.12

  Catalytic four -step cascade cyclopropanations involving an intermolecular olefin insertion step are readly achieved. The processes may be terminated by β - hydride elimination or hydride ion capture and provide flexible new methodology for multiple CC bond formation.

  已经容易地实现了涉及分子间烯烃插入步骤的催化四步级联环丙烷化。该过程可以通过消除β-氢化物或捕获氢离子来终止，并为形成多个CC键提供了灵活的新方法。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。