(E)-2-ethyl-4-phenylbut-2-enal | 100764-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-ethyl-4-phenylbut-2-enal
• CAS: 100764-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WPYXOOQGKRKIPF-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 (E)-2-ethyl-4-phenylbut-2-enal 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以48%的产率得到(E)-2-ethyl-4-isopropoxy-4-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  用于直接将醇进行γ-区域选择性亲核加成到γ-可烯化的α，β-不饱和醛中的新化合物

  摘要：

  使用催化量的MeSO 3 H（30 mol％）和化学计量的邻苯二甲酰氯（1.0当量）作为氧化剂，开发了醇向γ-可烯丙基化的α，β-不饱和醛的直接γ-区域选择性亲核加成物。发现添加六氟异丙醇（HFIP）可以加速这种交叉脱氢偶联，从而提供具有高γ-区域和E-立体选择性的各种醇加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.058
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氧基甲基-1,1-二乙氧基丁烷 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-ethyl-4-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Ullrich, Friedrich-Wilhelm; Rotscheidt, Klaus; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1737 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed regio- and stereoselective hydroformylation of mono- and 1,3-disubstituted allylic alcohols: a catalytic approach to the anti-aldol-retronElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311378g/
  作者：Bernhard Breit、Peter Demel、Antje Gebert

  DOI：10.1039/b311378g

  日期：——

  Regioselective and diastereoselective hydroformylation of mono- and 1,3-disubstituted allylic alcohol o-DPPB esters is described. The products represent synthetically important anti-aldol retrons.

  描述了单取代和1,3双取代烯醇o-DPPB酯的区域选择性和非对映选择性氢化羧基化反应。所产物代表了具有合成重要性的反-醇缩反应中间体。
• Tandem-Directed Regioselective Hydroformylation/β-Elimination: A Practical Method for the Synthesis of Enals
  作者：Bernhard Breit、Achim Bruch、Antje Gebert

  DOI：10.1055/s-2008-1067140

  日期：2008.7

  A practical synthesis of α,β-unsaturated aldehydes by a tandem-directed hydroformylation/β -elimination process of allylic o-DPPB esters is reported. The o-DPPB group served as an effective controller for regioselectivity of the hydroformylation towards the desired aldolate isomer, and was subsequently eliminated in situ by mild standard bases. The reaction is rather general for the preparation of

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。
• Combining Palladium and Chiral Organocatalysis for the Enantioselective Deconjugative Allylation of Enals via Dienamine Intermediates
  作者：Guang Hu、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02591

  日期：2022.1.7

  underwent this transformation in high yield and ee, and products can be readily transformed into γ-allyl enals via a Cope rearrangement without erosion of ee. This transformation was used to install the quaternary stereocenter in (S)-bakuchiol, enabling completion of a concise formal synthesis.

  报道了 enals 的催化对映选择性去共轭烯丙基化。多种烯醛在高产率和ee上经历了这种转变，并且产物可以通过Cope重排容易地转化为γ-烯丙基烯醛，而不会侵蚀ee。该转换用于在 ( S )-补骨脂酚中安装四元立体中心，从而能够完成简明的正式合成。
• ULLRICH, F. -W.;ROTSCHEIDT, K.;BREITMAIER, E., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1737-1744
  作者：ULLRICH, F. -W.、ROTSCHEIDT, K.、BREITMAIER, E.

  DOI：——

  日期：——
• A new umpolung for direct γ-regioselective nucleophilic addition of alcohols to γ-enolizable α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Satoru Arimitsu、Mari Oshiro、Tsunaki Yonamine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.058

  日期：2017.6

  A direct γ-regioselective nucleophilic addition of alcohols toward γ-enolizable α,β-unsaturated aldehydes was developed using a catalytic amount of MeSO3H (30 mol%) and a stoichiometric amount of chloranil (1.0 equiv) as the oxidant. The addition of hexafluoroisopropanol (HFIP) was found to accelerate this cross-dehydrogenative coupling, furnishing diverse alcoholic adducts with high γ-regio- and

  使用催化量的MeSO 3 H（30 mol％）和化学计量的邻苯二甲酰氯（1.0当量）作为氧化剂，开发了醇向γ-可烯丙基化的α，β-不饱和醛的直接γ-区域选择性亲核加成物。发现添加六氟异丙醇（HFIP）可以加速这种交叉脱氢偶联，从而提供具有高γ-区域和E-立体选择性的各种醇加合物。