N-(5-methyl-2-thienylmethylidene)aniline | 80833-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(5-methyl-2-thienylmethylidene)aniline
• 英文别名: N-(5-methyl-2-thienylmethylene)aniline；Benzenamine, N-[(5-methyl-2-thienyl)methylene]-；1-(5-methylthiophen-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 80833-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: JIAYSJGPJPQMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-2-thienylmethylidene)aniline 在 六氟磷酸钾 、 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium hydroxide 、 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以0.035 g的产率得到5-methyl-3-iodo-2-formylthiophene
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的环化化合物：合成，表征和反应性

  摘要：

  一系列之间的反应噻吩基与[（η亚胺6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2，在碱性介质中，并在MeCN给家庭化学计量的[Ru（C的ruthenacycles的∧ N）（NCMe）4 ] PF 6（C ∧N =正金属化的噻吩亚胺）。在这些物种中，CH活化过程在大多数情况下是在噻吩环上产生的。当两个CH键竞争时（噻吩与芳基），环金属化可以根据亚甲基C═N键的位置被区域选择性地驱动到噻吩单元或芳环上。根据杂环中亚胺的情况（分别为3或2），环金属化也可以定向到噻吩的2或3位。在所有研究的情况下，η 6 -C 6 H ^ 6配体被乙腈取代。已经确定了两种代表性复合物的X射线结构。这些基于噻吩的金属环在非常温和的条件下与碘反应，水解后得到取代的3-碘-2-甲酰基（苯并）噻吩或取代的2-碘-3-甲酰基（苯并）噻吩，作为有机金属前体的函数。

  DOI：

  10.1021/ic101946n
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 苯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(5-methyl-2-thienylmethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution

  摘要：

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。

  DOI：

  10.1039/b102749m

文献信息

• Ruthenium nanoparticle catalyzed selective reductive amination of imine with aldehyde to access tertiary amines
  作者：Bin Li、Shun Liu、Qiao Lin、Yan Shao、Shiyong Peng、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c8cc05437a

  日期：——

  of the most frequently used transformations in organic synthesis. Herein, we developed a novel ruthenium nanoparticle embedded ordered mesoporous carbon catalyst (Ru–OMC) and a new hydrosilylation process for the synthesis of tertiary amines. We present a direct reductive amination of imines (CN bond) with aldehydes (CO bond) using hydrosilane as the reducing reagent under mild conditions. Moreover,

  还原胺化是有机合成中最常用的转化之一。在这里，我们开发了一种新型的嵌入有序介孔碳催化剂的钌纳米粒子（Ru–OMC）和一种用于合成叔胺的新的氢化硅烷化工艺。我们提出了在温和的条件下使用氢硅烷作为还原剂的亚胺（C N键）与醛（C O键）的直接还原胺化。此外，Ru-OMC催化剂最多可重复使用14次，而不会明显失去活性。
• Muraoka, Motomu; Yamamoto, Tatsuo; Ajimi, Satoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 667 - 672
  作者：Muraoka, Motomu、Yamamoto, Tatsuo、Ajimi, Satoru、Yamaguchi, Hitoshi、Koinuma, Takako

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of a Thienyl Schiff Base with Diiron Nonacarbonyl:  Characterization and Structures of [μ-<i>N</i>-(((2,3-η¹:η²)-5-Methyl-2-thienyl)methyl)-η¹:η¹(<i>N</i>)- anilino]hexacarbonyldiiron and [μ-<i>N</i>-((Anilino(2-thienyl)methyl)((2,3-η¹:η²)-2-thienyl)methyl)- η¹:η¹(<i>N</i>)-anilino]hexacarbonyldiiron
  作者：Dong-Liang Wang、Wen-Shu Hwang、Lan-Chang Liang、Lien-I Wang、Liangshiu Lee、Michael Y. Chiang

  DOI：10.1021/om961092x

  日期：1997.7.1

  When thienyl Schiff base 1 reacted with Fe-2(CO)(9) under very mild conditions in benzene three major products were obtained: (1) a cyclometalated (mu-eta(1):eta(2)-thienyl; eta(1) eta(1)(N))-hexacarbonyldiiron complex, 2, (2) a hexacarbonyldiiron complex with an organic ligand, which is composed of two thienyl moieties derived from the original thienyl imine and coupled together by a C-C bond, 3, and (3) a hydrogenation product of the original thienyl Schiff base. Molecular structures of compounds 2b and 3a have been determined by single-crystal X-ray diffraction.