(R,R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(phosphonic acid) | 610257-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(phosphonic acid)
• 英文别名: (R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(phosphonic acid)；2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphtyl-6,6'-bis(phosphonic acid)；[6-diphenylphosphanyl-5-(2-diphenylphosphanyl-6-phosphononaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphonic acid
• CAS: 610257-63-1
• 化学式: C₄₄H₃₄O₆P₄
• 分子量: 782.645
• InChiKey: FXXYWZGUCTUWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 (R,R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(phosphonic acid) 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性，多孔，杂化固体，用于β-酮酯的高度对映选择性异质不对称氢化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351264
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate) 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以62%的产率得到(R,R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  用于芳香酮多相不对称氢化的手性多孔杂化固体

  摘要：

  含有 Ru-BINAP-DPEN 部分的手性多孔膦酸锆是通过分子构建块方法合成的，并通过各种技术进行表征，包括 TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR 和微量分析。这些杂化固体用于芳香酮的对映选择性多相不对称氢化，具有高达 99.2% 的非常高的 ee 值。这些固体催化剂还可以轻松回收和重复使用八次，而不会损失活性和对映选择性。这种分子构建块方法的现成可调性将允许优化这些混合材料，并有望导致其他实用的非对称非对称催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0348344

文献信息

• Chiral porous metal phosphonates for heterogeneous asymmetric catalysis
  申请人：——

  公开号：US20040192543A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Chiral porous zirconium phosphonates containing metal complex moieties are provided, synthesized via a molecular building block approach, and characterized by a variety of techniques including TGA, adsorption isotherms, XRD, SEM, IR, and microanalysis. These hybrid solids may be used for enantioselective heterogeneous asymmetric hydrogenation of aromatic ketones with remarkably high e.e. values of up to 99.2%. Similarly prepared chiral porous solids may be used for asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters with e.e.'s of up to 95%. The solid catalysts can also be easily recycled and reused multiple times without the loss of activity and enantioselectivity. Ready tunability of such a molecular building block approach allows the optimization of these hybrid materials to provide practically useful heterogeneous asymmetric catalysts.

  提供含有金属配合物基团的手性多孔氧化锆膦酸盐，通过分子建筑模块方法合成，并通过多种技术进行表征，包括TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR和微量分析。这些混合固体可用于对芳香酮进行手性选择性的非均相不对称加氢，其对映体过量值高达99.2%。类似地制备的手性多孔固体可用于对β-酮酯进行不对称加氢，其对映体过量值可高达95%。这种固体催化剂还可以轻松回收和多次重复使用，而不会丧失活性和手性选择性。这种分子建筑模块方法的便捷可调性允许优化这些混合材料，提供实用的非均相手性催化剂。
• Highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of β-keto esters in room temperature ionic liquids
  作者：Helen L. Ngo、Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b302637j

  日期：——

  Polar phosphonic acid-derived Ru-BINAP systems were used to catalyze asymmetric hydrogenation of β-keto esters in room temperature ionic liquids (RTILs) with complete conversions and ee values higher than those obtained from homogeneous reactions in MeOH (up to 99.3%), and were recycled by simple extraction and used for four times without the loss of activity and enantioselectivity.

  极性磷酸衍生的Ru-BINAP体系用于在常温离子液体（RTILs）中催化β-酮酯的不对称氢化，获得了完全转化率和比在甲醇中均相反应得到的更高的ee值（高达99.3%），并通过简单提取回收，循环使用了四次，未损失活性和选择性。
• US6878838B2
  申请人：——

  公开号：US6878838B2

  公开（公告）日：2005-04-12
• [EN] CHIRAL POROUS METAL PHOSPHONATES FOR HETEROGENEOUS ASYMMETRIC CATALYSIS<br/>[FR] PHOSPHONATES METALLIQUES POREUX CHIRAUX POUR CATALYSEURS ASYMETRIQUES HETEROGENES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2004084834A2

  公开（公告）日：2004-10-07

  Chiral porous zirconium phosphonates containing metal complex moieties are provided, synthesized via a molecular building block approach, and characterized by a variety of techniques including TGA, adsorption isotherms, XRD, SEM, IR, and microanalysis. These hybrid solids may be used for enantioselective heterogeneous asymmetric hydrogenation of aromatic ketones with remarkably high e.e. values of up to 99.2%. Similarly prepared chiral porous solids may be used for asymmetric hydrogenation of -keto esters with e.e.'s of up to 95%. The solid catalysts can also be easily recycled and reused multiple times without the loss of activity and enantioselectivity. Ready tunability of such a molecular building block approach allows the optimization of these hybrid materials to provide practically useful heterogeneous asymmetric catalysts.
• Chiral Porous Hybrid Solids for Practical Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Aiguo Hu、Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja0348344

  日期：2003.9.1

  Chiral porous zirconium phosphonates containing Ru-BINAP-DPEN moieties were synthesized via a molecular building-block approach, and characterized by a variety of techniques including TGA, adsorption isotherms, XRD, SEM, IR, and microanalysis. These hybrid solids were used for enantioselective heterogeneous asymmetric hydrogenation of aromatic ketones with remarkably high ee values of up to 99.2%.

  含有 Ru-BINAP-DPEN 部分的手性多孔膦酸锆是通过分子构建块方法合成的，并通过各种技术进行表征，包括 TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR 和微量分析。这些杂化固体用于芳香酮的对映选择性多相不对称氢化，具有高达 99.2% 的非常高的 ee 值。这些固体催化剂还可以轻松回收和重复使用八次，而不会损失活性和对映选择性。这种分子构建块方法的现成可调性将允许优化这些混合材料，并有望导致其他实用的非对称非对称催化剂。