2-溴-N-(2,3-二甲基苯基)乙酰胺 | 349120-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2,3-二甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(2,3-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 349120-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD02974358
• 分子量: 242.115
• InChiKey: ZQINBDNYXTWMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2,3-二甲基苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans,trans-2-(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(N-[2,3-dimethylphenyl]acetamido)-pyrrolidino-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Endothelin Antagonists. 4. Side Chain Conformational Restriction Leads to ET_B Selectivity

  摘要：

  When the dialkylacetamide side chain of the ETA-selective antagonist ABT-627 is replaced with a 2,6-dialkylacetanilide, the resultant analogues show a complete reversal of receptor selectivity, preferring ETB over ETA. By optimizing the aniline substitution pattern, as well as the alkoxy group on the 2-aryl substituent, it is possible to prepare antagonists with subnanomolar affinity for ETB and with selectivities in excess of 4000-fold. A number of these compounds also show promising pharmacokinetic profiles; a useful balance of properties is found in A-192621 (38). Pharmacology studies with A-192621 serve to reveal the role of the ETB receptor in modulating blood pressure; the observed hypertensive response to persistent ETB blockade is consistent with previous postulates and indicates that ETB-selective antagonists may not be suitable as agents for long-term systemic therapy.

  DOI：

  10.1021/jm990170q
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 2,3-二甲基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-N-(2,3-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  光谱技术合成1,2,4-三唑含氮杂嗪乙酰胺衍生物及其与牛血清白蛋白的结合相互作用

  摘要：

  合成了一系列新的含1,2,4-三唑和氮杂部分的乙酰胺衍生物，并使用$ ^ {1} $ H NMR，$ ^ {13} $ C NMR，IR和EI-MS光谱分析对其进行了表征。中间体三唑是通过羧酸盐和碳酰肼的顺序合成而合成的。评价了新合成的1,2,4-三唑衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的结合以及热力学，位点选择性结合和同步研究。通过BSA结合以及热力学研究获得的结果证明，所有化合物均显示出与BSA的自发相互作用，并且可以有效地分布并从体内清除。因此，基于三唑的类似物可能是设计新药系统的有用策略。

  DOI：

  10.3906/kim-1801-95

文献信息

• Synthesis of 3-Amino-2-carboxamide Tetrahydropyrrolo[2,3-b]quinolines
  作者：David Barker、Lisa Pilkington、Natalie Haverkate、Michelle van Rensburg、Johannes Reynisson、Euphemia Leung

  DOI：10.1055/s-0036-1588619

  日期：——

  This article communicates the first synthesis of 3-amino-2-carboxamide pyrrolo[2,3-b]quinolines and fused-ring pyrrolopyridines in an efficient synthesis via a Thorpe–Ziegler transformation. The reported synthetic route allows for a wide range of nitrogen analogues of thienopyridines – compounds which have potent bioactivities but poor aqueous solubility.

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。
• Synthesis, biological evaluation, and in silico study of some unique multifunctional 1,2,4-triazole acetamides
  作者：ALMAS SATTAR、AZIZ UR REHMAN、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SADDIQUI、SHAHID RASOOL、HIRA KHALID、MUHAMMAD ARIF LODHI、FARMAN ALI KHAN

  DOI：10.3906/kim-1706-50

  日期：——

  The imperative demand for antibacterial agents and enzyme inhibitors prompted us to synthesize some new compounds, 6a-6k, bearing multifunctional moieties. The target acetamides were derived from 4-phenyl-5-(1-tosylpiperidin-4-yl)-4$H$-1,2,4-triazole-3-thiol (3). The structural analysis was carried out using modern spectroscopic techniques including IR, NMR, and EIMS spectral analysis. The antibacterial activity was screened against five bacterial strains including three gram-negative and two gram-positive ones. Enzyme inhibition was carried out against lipoxygenase enzyme and results were supported by in silico study. The synthesized compounds were proved to be potent antibacterial agents and enzyme inhibitors.

  抗菌剂和酶抑制剂的迫切需求促使我们合成了一系列含有多功能团的新化合物6a-6k。这些目标乙酰胺衍生物来自于4-苯基-5-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(3)。结构分析采用了包括红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)和电子轰击质谱(EIMS)在内的现代光谱技术。抗菌活性筛选针对五种细菌菌株，包括三种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性菌株。酶抑制作用针对脂氧合酶进行了测试，并得到了计算机辅助研究的支持。合成的化合物被证明是强效的抗菌剂和酶抑制剂。
• Synthesis and cytotoxicity of thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide and cycloalkyl[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide derivatives
  作者：Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、Michelle van Rensburg、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Homayon J. Arabshahi、Gayan Heruka De Zoysa、Vijayalekshmi Sarojini、William A. Denny、Jóhannes Reynisson、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.047

  日期：2016.3

  Seventy nine derivatives of thieno[2,3-b]quinolines, tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline, dihydrocyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine, cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine and hexahydrocycloocta[b]thieno[3,2-e]pyridine were either synthesized or obtained commercially and tested for their antiproliferative activity against HCT116, MDA-MB-468 and MDA-MB-231 human cancer cell lines. The most potent eight compounds

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。
• Probing phenylcarbamoylazinane-1,2,4-triazole amides derivatives as lipoxygenase inhibitors along with cytotoxic, ADME and molecular docking studies
  作者：Saima Muzaffar、Wardah Shahid、Naheed Riaz、Muhammad Saleem、Muhammad Ashraf、Aziz-ur-Rehman、Bushra Bashir、Ayesha Kaleem、Mariya al-Rashida、Bikash Baral、Keshab Bhattarai、Harald Gross

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104525

  日期：2021.2

  N-alkyl/aralky/aryl derivatives (7a-o) of 2-(4-phenyl-5-(1-phenylcarbamoyl)piperidine-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide was synthesized and screened for their inhibitory potential against the enzyme 15-lipoxygenase. The simple precursor ethyl piperidine-4-carboxylate (a) was successively converted into phenylcarbamoyl derivative (1), hydrazide (2), semicarbazide (3) and N-phenylated 5-(1-phenylcarbamoyl)piperidine-1

  寻找小分子作为抗炎剂/药物是治疗癌症、哮喘、关节炎和牛皮癣等多种炎症性疾病的一种不断扩展且成功的方法。除了其他方法外，还可以通过脂氧合酶抑制剂来治疗炎症性疾病，脂氧合酶抑制剂对炎症的发生和进展有着深远的影响。在本研究中，一系列新的2-(4-苯基-5-(1-苯基氨基甲酰基)哌啶-4H-1,2,4-三唑-3的N-烷基/芳烷基/芳基衍生物( 7a-o )合成并筛选了对 15-脂氧合酶的抑制潜力。简单前体哌啶-4-甲酸乙酯( a )依次转化为苯基氨基甲酰基衍生物( 1 )、酰肼( 2 )、氨基脲( 3 )和N-苯基化5-(1-苯基氨基甲酰基)哌啶-1,2,4-三唑( 4 )，然后与亲电子试剂( 6a-o )结合，通过进一步的多步合成，生成最终产物( 7a-o )。所有合成的化合物均通过 FTIR、 1 H、 13 C NMR 光谱、EIMS 和 HREIMS 光谱进行表征。几乎所有合成的化合物都对
• New indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-substituted acetamides: As potent anti-diabetic agents
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Uzma Salar、Muhammad Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.010

  日期：2018.12

  4-oxadiazole-2-thiol analog (4) to afford a range of N-substituted derivatives (8a-l). The structural confirmation of all the synthetic compounds was carried out by IR, 1H-, 13C NMR, EI-MS, and CHN analysis data. All synthesized molecules (8a-l) were tested for their antidiabetic potential via inhibition of the α-glucosidase enzyme followed by their in silico study. Their cytotoxicity profile was also ascertained via

  当前的研究基于通过化学转化将吲哚基丁酸（1）依次转化为吲哚基丁酸乙酯（2），吲哚基丁酰肼（3）和1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）。在一系列平行的反应中，通过使不同的胺衍生物（5a-1）与2-溴乙酰基溴（6）反应用作亲电试剂来合成2-溴-N-苯基/芳基乙酰胺（7a-1）。然后，用亲核的1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）处理合成的亲电试剂（7a-1），得到一系列N-取代的衍生物（8a-1）。通过IR，1 H-，13 C NMR，EI-MS和CHN分析数据进行所有合成化合物的结构确认。通过抑制α-葡萄糖苷酶，然后进行计算机模拟研究，测试了所有合成分子（8a-1）的抗糖尿病潜力。还通过溶血活性确定了它们的细胞毒性谱，并且它们都具有非常低的细胞毒性。发现化合物8h和8l最具有IC 50活性值分别为9.46±0.03 µM和9.37±0.03 µM。但是，与标准阿卡波糖（IC 50  =